Фердинанд взошел на престол после смерти своего отца Альфонса, по его завещанию, в год рождения нашего поэта. Этот государь, по натуре вероломный и крайне жестокий, продолжая прогрессивную политику отца, содержал роскошный двор, привлекая в Неаполь выдающихся деятелей науки и искусства, в числе которых были и учителя юного Саннадзаро. Стоит отметить Каритео, Габриеле Альтилио, Джироламо Карбоне, Элио Маркезе и Пьетро Суммонте. В продолжавшемся противостоянии с анжуйцами он потерпел сокрушительное поражение в битве при Сарно в 1460 году, но при поддержке папы Пия II смог взять реванш, разбив в 1462 Иоанна Анжуйского, и в 1464 в Неаполитанском королевстве надолго утвердилась власть арагонской династии. На эти годы в королевстве приходился расцвет литературы и науки, что дало основание называть Неаполь тех лет «Афинами Италии».
Понтано был наставником старшего Альфонса, сына Фердинанда. Для него он написал свой знаменитый трактат «Государь» (не путать с Макиавелли!), в котором изобразил идеального правителя, руководствующегося принципами нравственности и гражданского долга. Альфонс, перенявший от отца порочный нрав, правил Неаполем всего два года и надежд, возложенных на него великим гуманистом, не оправдал.
В такой политической обстановке проходило детство Якопо Саннадзаро. В 1473 г., вернувшись на родину вместе с братом и матерью, будущий поэт продолжает свое обучение, начатое еще до отъезда, и под руководством членов Академии Луки Грассо и Джуниано Майо совершенствуется в риторике, грамматике и латинском языке, изучает древнегреческий. Благодаря блестящим способностям и природной склонности к гуманитарным наукам, Саннадзаро вскоре добился превосходных результатов и через протекцию наставников был представлен Джованни Понтано, принявшему участие в дальнейшем образовании талантливого юноши. С самого начала он проникся к Якопо симпатией, переросшей в самую теплую дружбу, продолжавшуюся до самой смерти Понтано. Свидетельством теплоты их отношений стали многочисленные обращения Понтано в латинских стихах к Саннадзаро, а тот, разумеется, не оставался в долгу. Еще в начале своего творческого пути, в возрасте немногим более 20 лет, Якопо был избран членом Неаполитанской академии под латинским псевдонимом, т.н. «академическим именем», Actius Sincerus, Акций Синцерус (итал. Синчёро, т.е. «Искренний»). Имя «Синчеро» в академическом кругу и в дружеских посланиях заменило подлинное имя поэта, по поводу чего в Прозе 7 он говорит: «Я не слышал еще, чтобы кто-либо из вас называл меня "Саннадзаро", хотя фамилия моих предков всегда пользовалась большим почетом, и это заставляет меня вздыхать, вспоминая, как прежде моя дама звала меня "Синчеро"». Два сильных чувства кипели тогда в молодом человеке: с одной стороны, восторженное упоение признанием своего таланта современниками, а с другой — пылкая любовь к прекрасной даме. Конечно, описанное в «Аркадии» бурное отчаяние от неразделенной любви — ни что иное, как дань традиции, поэтическое преувеличение, однако это говорит о том, что не увенчавшаяся счастьем любовь к Кармозине оставила глубокий след в душе Якопо, что не могло не способствовать открытию в нем лирического дарования, выразившегося также и в знаменитой пасторали. Сонеты и канцоны будущего «Канцоньере» складывались именно в эти годы.
Кроме лирики молодой Саннадзаро пробовал себя и в драматическом жанре. В период с 1481 по 1494 г., состоя при дворе Альфонса Арагонского герцога Калабрийского, для постановок на сцене он сочинял на вольгаре «Фарсы» и «Клубки»; последние, в угоду публике, он писал на родном неаполитанском диалекте. Жанр «клубок» (неап.
Придворная должность налагала на поэта и другие обязанности. Так, он принимал участие в походах Альфонса Калабрийского в Тоскану, Ломбардию и Феррару и в одной из своих элегий извинялся, что из-за любовных переживаний не может прославить военные триумфы своего господина, очевидцем которых он был. Однако о роли поэта в исторических событиях тех лет нет сколько-нибудь определенных сведений. Живя в Неаполе, он расточает щедрые похвалы Альфонсу в латинских стихотворениях, видя в нем нового Владислава.