Как видим, в пору знакомства с Леонидовым Аверченко уже покинул горнодобывающую отрасль и отдавал свой талант соледобывающей: «Работал я в конторе преотвратительно и до сих пор недоумеваю: за что держали меня там шесть лет, ленивого, смотревшего на работу с отвращением и по каждому поводу вступавшего не только с бухгалтером, но и с директором в длинные, ожесточенные споры и полемику. Вероятно, потому, что был я превеселым, радостно глядящим на широкий Божий мир человеком, с готовностью откладывавшим работу для смеха шуток и ряда замысловатых анекдотов, что освежало окружающих, погрязших в работе, скучных счетах и дрязгах» («Автобиография»).
Итак, юный Аркадий томился и портил кровь начальству в одной из контор на улице Рымарской. Легко можно себе представить, с каким нетерпением дожидался он окончания рабочего дня, чтобы отправиться с друзьями в кафешантан Коммерческого клуба (улица Рымарская, 19) или Купеческого собрания (улица Сумская, 25). По словам писателя, в те годы кафешантан представлялся ему чуть ли не вершиной театрального искусства и восхищал его до глубины души.
На кафешантан денег хватало не всегда, поэтому Аркадий, по словам Леонидова, охотно принимал приглашения в гости. На молодежных вечеринках, где собирались студенты Харьковского университета, гимназисты, сыновья состоятельных родителей, он затмевал всех остроумием. По моде того времени Аверченко оставлял барышням в альбомах свои смешные экспромты. Вероятно, это были первые образцы его юмористического творчества. Вполне возможно, что кто-то из приятелей посоветовал Аркадию записывать свои остроты. А, может быть, именно в студенческом окружении и родилась мысль попробовать что-то опубликовать.
По общепринятой версии, рассказ «Как мне пришлось застраховать свою жизнь» Аркадий отнес в крупнейшую харьковскую газету «Южный край» (1880–1918). Идти было недалеко: редакция располагалась совсем рядом с улицей Рымарской — на площади Николаевской (ныне Конституции). 31 октября 1903 года рассказ был напечатан. Аркадий ликовал: «Во-первых, я написал рассказ… Во-вторых, я отнес его в „Южный край“. И в-третьих (до сих пор я того мнения, что в рассказе это самое главное), в-третьих, он был напечатан!» («Автобиография»).
Существуют, правда, и другие версии относительно начала литературной карьеры Аверченко. В. Сурмило, например, обнаружил его рассказ «Уменье жить» в журнале «Одуванчик» за 1902 год. Сам Аркадий Тимофеевич к этим своим ранним опытам относился так: «…пытался издавать в Харькове сатирические журналы („Сатир“, „Оса“, „Одуванчик“), но это такие жалкие попытки, о которых лучше не говорить. По цензурным условиям тогда разрешалось выпускать только два номера одного названия. Я и писал, и рисовал, и редактировал, и корректировал — теперь и вспомнить смешно».
Цензурные запреты, о которых вспоминает Аркадий Тимофеевич, выводили его из себя. В автобиографической повести «Подходцев и двое других» (1917), в которой немало отсылок к событиям харьковской юности писателя, рассказывается о том, как главные герои решили издавать собственный сатирический журнал. Они придумали ему название — «Апельсин» и быстро сложили рекламную песенку:
После выхода первого же номера к ним явился околоточный и объявил: «Вот вам бумага из управления. По распоряжению г. управляющего губернией издание сатирического журнала „Апельсин“ за вредное антиправительственное направление — прекращается». Трое друзей свалились на пол «в глубоком обморочном состоянии». Переворачиваясь на живот, Подходцев сказал своему приятелю — Клинкову: «Почему ты, Клинков <…> не предупредил меня, что мы живем в России».
Замученный цензурой молодой журналист Аверченко с восторгом встретил события 1905 года: «Как будто кроваво-красная ракета взвилась в 1905 году… Взвилась, лопнула и рассыпалась сотнями кроваво-красных сатирических журналов, таких неожиданных, пугавших своей необычностью и смелостью. Все ходили, задрав восхищенно головы и подмигивая друг другу на эту яркую ракету. — Вот она где, свобода-то!» («Мы за пять лет»). Позднее, мысленно прокручивая все эпохальные катаклизмы начала столетия, Аркадий Тимофеевич назовет императорский Манифест 17 октября 1905 года «самым счастливым моментом всей нашей жизни» и посетует на то, что Николай не выполнил своих обещаний, а ведь многих бед можно было бы избежать («Фокус великого кино»).