На соседнем участке (№ 3) в конце XVIII в. стоял небольшой дом княжны А.М. Щербатовой, тетки Петра и Михаила Чаадаевых. Когда умерли их родители, то она заменила им мать. Весной, в распутицу, Щербатова отправилась за малышами (Петру тогда было 3 года, а Михаилу — четыре с половиной) и привезла их из усадьбы отца, отставного подполковника Якова Петровича Чаадаева, в Серебряный переулок. Уже у других владельцев в 1818–1822 гг. снимал деревянный флигель Адам Глушковский, один из ведущих артистов балета, оставивший интересные воспоминания о Москве начала XIX в. Здесь же жила семья великого русского артиста П.С. Мочалова и до покупки собственного дома в Староконюшенном переулке комик В.И. Живокини. Далее, несколько в глубине участка находится здание советской постройки (1929 г., архитектор Н.А. Эйхенвальд); переулок же заканчивается солидным доходным домом (№ 4) на углу с почти совсем уже исчезнувшим Криво-никольским переулком. Дом был выстроен архитектором Л.Н. Кекушевым в 1902 г. для хирургической лечебницы доктора медицины С.М. Руднева. Во время революции 1905 г. в ней находился перевязочный пункт. В этом доме в 1920—1930-х гг. была квартира артиста М.Ф. Ленина, взявшего сценическую фамилию по совету А.П. Ленского в 1902 г. — настоящая его фамилия была Игнатюк, но когда появился другой Ленин — актер на другой сцене, — то артист стал испытывать некоторые трудности из-за его псевдонима и, как рассказывают, был вынужден даже дать объявление в газету: «Я артист Императорского Малого театра Михаил Ленин. Прошу не путать меня с политическим авантюристом В. Лениным», что, как ни странно, не отразилось на его судьбе.
Здесь же много лет — с 1913 по 1939 г. — прожил В.Н. Домогацкий, крупный мастер скульптурного портрета.
До появления существующего дома на этом участке квартировал у своих родственников осенью 1893 г. после окончания консерватории и триумфального исполнения оперы «Алеко» молодой С.В. Рахманинов.
По соседству — целых три Николопесковских переулка, которые назывались по церкви Николы, «что на Песках», построенной в 1699 г. на средства стрельцов и перестроенной в 1819 г.
1-й Малый Николопесковский в 1960 г. переименовали в улицу Федотовой в честь знаменитой русской артистки, жившей недолгое время в 1873 г. в несохранившемся доме № 9. Современный дом под этим номером был выстроен в 1909 г., в нем в 1920-х гг. жил замечательный комедийный актер В.Я. Хенкин.
Дом № 5 несколько раз перестраивался — его левая часть была выстроена к августу 1819 г., а в 1901 г. старый особняк преобразился. У него появился новый, «декадентский» фасад с волнообразными линиями ниш над окнами и непременными женскими головками, а справа пристроен небольшой объем с башенкой по проекту архитектора П.А. Заруцкого. В старом особняке в 1880-х гг. поселился декабрист А.Ф. Фролов.
Почти напротив четырехэтажного дома № 8 (1901 г., архитектор П.М. Самарин и 1910 г., архитектор Н.А. Тютюнов) проходит Средний (бывший 2-й Малый) Николопесковский переулок. На углу его — высокий, мрачный доходный дом, построенный в 1913 г. его владельцем, архитектором А.Н. Кардо-Сысоевым. В нем многие годы (с 1922 по 1935 г.) прожил В.Ф. Джунковский, бывший с 1909 по 1913 г. генерал-губернатором Москвы, очень популярным у населения, потом начальником корпуса жандармов, карьера которого прервалась из-за разоблачения им распутинских похождений. В советское время он был арестован, потом выпущен, бедствовал, был снова арестован и в 73 года расстрелян. Переулок выходит в Большой Николопесковский, называющийся по церкви святителя Николая, «что на Песках», находившейся на месте современного дома № 6. «Архитектура церкви отличается древностию и оригинальностию», — было написано в книге «Седая старина Москвы», изданной в прошлом веке. Церковь св. Николая, «что на Песках», известна с 1635 г., в списке 1657 г. она значилась уже каменной, а в 1691 г. ее перестроили — тогда церковь была «в стрелецкой слободе в Каковинском полку». После 1812 г. на средства князя А.А. Щербатова к четверику церкви пристроили новую трапезную с двумя приделами и колокольню с высоким и тонким шпилем, где даже устроили балкон для пожарного.
Президиум Моссовета постановил 4 марта 1932 г.: «Так как участок земли, на котором находится церковь Николая, подлежит застройке под многоэтажный дом „Энергетик“… указанную церковь закрыть, а здание ее снести». Разрушили ее в 1933 г. и построили вместо «указанной» церкви жилой дом (архитекторы А.М. Митлаевский и А.М. Покорный).
С 1924 по 1992 г. Большой Николопесковский назывался улицей Вахтангова, названной в память артиста и режиссера, основателя театра, мрачное здание которого находится на углу с улицей Арбат (№ 2/26). Оно было построено по проекту архитектора П.А. Абросимова после попадания бомбы в старое здание театра в ночь на 24 июня 1941 г.