Писатель А.И. Левитов, проживший трудную жизнь, скитавшийся по ночлежкам, рано свели его в могилу алкоголизм и туберкулез. В числе других сочинений он написал «Московские норы и трущобы», «Московские нищие на поминках», «Грачевка», «Московские комнаты с небилью», «Нравы московских девственных улиц», «Фигуры и тропы о московской жизни».
В доме № 28 по Сивцеву Вражку, также стоявшем на месте современного здания, в 1891–1894 гг. жил композитор С.И. Танеев, выбиравший для себя, как писал современник, «возможно более старомодную берлогу и по возможности без всяких культурных удобств, вроде водопровода, канализации, а тем более отопления (электричества тогда еще не было). Он любил особняки, чтобы ему не мешали соседи». «И я сам не люблю никому мешать», — прибавлял он. По поводу же канализации и водопровода у него была своя особенная теория: «Я терпеть не могу зависеть от чего-то мне неизвестного, — мотивировал он свой перманентный отказ от благ цивилизации, — а вдруг водопровод испортится? То ли дело водовоз — я ему дам на чай, и он мне всегда привезет воды». Курить в доме можно было только в коридоре в трубу, куда все посещавшие его неукоснительно направлялись Танеевым. Там висело извлечение из статьи Л.Н. Толстого о вреде курения. «Петр Ильич, — рассказывал композитор М.М. Ипполитов-Иванов о Чайковском, часто посещавшем своего любимого ученика, — хотя и протестовал против такого деспотического обращения хозяина с посетителями, но все-таки подчинялся и шел со всеми курить в трубу». В этом доме проходило прослушивание последнего произведения П.И. Чайковского, гениальной Шестой симфонии, за два месяца до его трагической смерти от холеры в Петербурге. Тогда же музыканты, собравшиеся у Танеева, впервые познакомились с поэмой С.В. Рахманинова «Утес», восхитившей Чайковского. Этот дом в 1910-х гг. занимал Серафимовский комитет Красного Креста с бесплатной больницей, в которой 16 марта 1914 г. освятили церковь во имя св. Серафима Саровского. В 1921 г. все закрыли, а храм с утварью перенесли в придел церкви св. Власия, который в наше время не возобновили.
Современное здание на месте этих домиков для поликлиники, где лечились привилегированные чиновники и члены их семей, начало проектироваться еще в 1934 г., а строиться в 1937-м. Во время войны строительство законсервировали и возобновили после 1945 г., закончили же по другому, более помпезному проекту в 1950 г. (архитекторы Н.В. Гофман-Пылаев и А.П. Голубев).
Вереница небольших домиков (№ 30–36) недавно тянулась до перекрестка с Плотниковым переулком — так примерно выглядел Сивцев Вражек в 1820—1830-х гг., когда весь район арбатских переулков застраивался после пожара 1812 г. В одном из таких домов жил герой романа Михаила Осоргина «Сивцев Вражек» профессор орнитологии Иван Александрович и его внучка Танюша.