На одном из них в 1911 г. архитектором Д.М. Челищевым был построен доходный дом (№ 23). В нем жили писательница Л.А. Авилова, химик И.В. Гребенщиков, историк В.П. Волгин, экономико-географ Н.Н. Баранский, писательница, автор воспоминаний о Чехове Л.А. Авилова, гинеколог Г.В. Снегирев, артист Ю.А. Завадский. Рядом с этим большим зданием стоит маленький старожил здешних мест (№ 25) — деревянный особняк, построенный к 1820 г. В нем в 1867–1879 гг. жил П.Н. Свистунов, один из последних оставшихся в живых декабристов, выступивших, как писал Герцен, «для требования человеческих прав, для протеста, для заявлений, за который — и они знали это — их ждала веревка палача и каторжная работа». Свистунов был членом и Северного, и Южного общества и, как выяснили царские следователи, «знал цель — введение республиканского правления и разделял преступное мнение о истреблении императорской фамилии». Он был осужден на 20 лет каторжной работы, но срок ему сократили до 15 лет. Через 10 лет он был сослан на поселение и вернулся в Москву только после смерти Николая, по амнистии 1856 г.
В доме Свистунова в Гагаринском переулке в 1878 г. несколько раз побывал Л.Н. Толстой, собиравший материалы для романа «Декабристы». Он писал Свистунову из Ясной Поляны: «Когда Вы говорите со мной, Вам кажется, вероятно, что все, что Вы говорите, очень просто и обыкновенно, а для меня каждое Ваше слово, взгляд, мысль кажутся чрезвычайно важны и необыкновенны. Ваша беседа переносит меня на такую высоту чувства, которая очень редко встречается в жизни и всегда глубоко трогает меня».
В 1879 г. П.Н. Свистунов продает этот дом Н.А. Берензону, много лет бывшему главным врачом Яузской больницы для чернорабочих.
В 1912–1939 гг. здесь живет один из видных архитекторов А.В. Щусев, автор проектов многих построек в Москве и в том числе самой известной — Мавзолея В.И. Ленина на Красной площади, где он в угловой комнате-мастерской зимней ночью 1924 г. набросал его первые эскизы.
Позади этого особняка выстроено конторское здание с волнообразно изогнутым фасадом, покрытым стеклом (2000–2008 гг., архитекторы М. Хазанов, Д. Размахнин). Оно поставлено очень скромно и не портит Гагаринский переулок.
Домовладение № 29–31 принадлежало бригадиру Д.А. Новосильцеву, купившему его в 1798 г. у вдовы Николая Андреевича Тютчева (деда известного поэта). На незаконной дочери Новосильцева Анне Васильцовской был женат писатель М.Н. Загоскин, который жил здесь с июня 1820 по 1831 г. до переезда в собственный дом в Денежном переулке, «часто испытывая, — как вспоминал его сын, — на себе странные придирки и выходки хозяина дома, настоящего деспота старого закала, вызывавшие немало обоюдных бурных вспышек и вследствие которых жизнь моих родителей в его доме становилась все более и более невыносимее, и мысль отделиться от Новосильцова не покидала отца ни на минуту. В то время материальные средства его несколько улучшились, однако не настолько, чтобы он имел возможность, как он сам выражался, „опериться“ и жить самостоятельно». Только после необыкновенного успеха его романа «Юрий Милославский, или Русские в 1612 году» он смог переехать отсюда в собственный дом.
Загоскин был хорошо знаком с А.С. Пушкиным, и не исключено, что поэт мог бывать у него в Гагаринском переулке.
На одном из участков этого большого владения (№ 29) в 1905 г. по проекту архитектора М.Я. Кульчицкого строится жилой дом — белые наличники его окон сейчас хорошо видны после сноса строений по красной линии переулка. Тогда участок принадлежал активной участнице революционного движения 1880–1890 гг. Е.П. Эфрон (мать мужа поэтессы М. Цветаевой Сергея Эфрона), вышедшей из дворянской семьи Дурново, пожертвовавшей и состоянием, и обеспеченным будущим ради борьбы с самодержавием. В эмиграции в Париже повесился ее младший четырнадцатилетний сын Константин, и она не смогла пережить его, повесившись на том же крюке…
В доме в Гагаринском переулке Елизавета Дурново устроила подпольную социал-демократическую типографию, и, как сообщал справочник «По революционной Москве», изданный в 1926 г., жители еще и тогда были уверены, что типография зарыта у них во дворе.
Участок № 29 связан и с другими революционными организациями: в 1870-х гг. здесь собирались члены московского народовольческого кружка «чайковцев» вместе с П.А. Кропоткиным. Кружок этот получил название по фамилии одного из своих членов Николая Васильевича Чайковского. Программа его, написанная Кропоткиным, предусматривала подготовку революции, в основном путем пропаганды и организации масс.