Некоторое время Сомов работал в изданиях Булгарина, который ценил его как человека полезного, но, зная, как тот нуждается, обходился с ним дурно и даже иногда обсчитывал его. Однажды Булгарин за что–то прогневался на Сомова и объявил ему отставку. Оставшись без средств к существованию, Сомов в 1827 году предложил свои услуги в качестве помощника в издательских делах А. А. Дельвигу. Тот охотно принял предложение Ореста Михайловича. С этих пор ни одна книжка «Северных цветов» не появлялась без повестей Сомова и его обозрений российской словесности.
«Появление Сомова, – вспоминал Андрей Иванович Дельвиг, – было очень неприятно встречено в обществе Дельвига. Наружность Сомова также была не в его пользу. Вообще постоянно чего–то опасающийся, с красными, точно заплаканными глазами, он не внушал доверия. Пушкин выговаривал Дельвигу, что тот приблизил к себе такого неблагонадёжного и мало способного человека. Плетнёв и все молодые литераторы были того же мнения. Между тем все ошибались насчёт Сомова. Он был самый добродушный человек, всею душою предавшийся Дельвигу и всему его кружку и весьма для него полезный в издании альманаха „Северные цветы“ и впоследствии „Литературной газеты“. Вскоре, однако же, все переменили мнение о Сомове. Он сделался ежедневным посетителем Дельвига или за обедом, или по вечерам. Всё его общество очень полюбило Сомова. Только Пушкин продолжал обращаться с ним с некоторою надменностью».
Со своим приходом в «Северные цветы» О. М. Сомов стал одной из центральных фигур украинского литературного землячества в Петербурге. Он опекал начинающего литератора А. В. Никитенко, вдохновлял благожелательными критическими отзывами «осьмнадцатилетнего стихотворца» Н. В. Гоголя, привлекал к сотрудничеству в альманахе И. П. Котляревского. Орест Михайлович собирал тексты украинских народных песен, малороссийских былей, преданий и сказок.
Сомов был человеком честным и благородным, обладал добрым и кротким нравом и в результате скоро стал любимцем женской части дельвиговского кружка, являясь при этом горячим поклонником Анны Петровны Керн. Кроме взаимной симпатии их сближало трепетное отношение к малороссийскому фольклору и обычаям. Сам Орест Михайлович называл А. П. Керн и С. М. Дельвиг «изящными произведениями природы».
В 1830 году после запрещения Дельвигу издавать «Литературную газету» именно Сомов стал её официальным издателем и редактором и выпускал газету до июня 1831 года.
В 1826 году Анна Петровна познакомилась с Михаилом Ивановичем Глинкой. Вот как она описала эту встречу в воспоминаниях:
«В это время ещё немногие живали летом на дачах. Проводившие его в Петербурге любили гулять в Юсуповом саду, на Садовой. Однажды, гуляя там в обществе двух девиц и Александра Сергеевича Пушкина{37}, я встретила генерала Базена, моего хорошего знакомого. Он пригласил нас к себе на чай и при этом представил мне Глинку, говоря: «Jen e vous promets pas cTexcellent the, car je ne nfy connais quere, mais un accompagnement delicieux: vous entendrez Glinka, un ce nos premiers pianists» (Прекрасного чаю обещать не стану, ибо не знаю в нём толку, но зато обещаю чудесное общество: вы услышите Глинку, одного из первых наших пианистов). Тогда молодой человек, шедший в стороне, сделал шаг вперёд, грациозно поклонился и пошёл подле Пушкина, с которым был уже знаком и прежде. Лишь только мы вошли в квартиру Базена, очень просто меблированную, и уселись на диван, хозяин предложил Глинке сыграть что–нибудь. Нашему хозяину очень хотелось, чтобы Глинка импровизировал, к чему имел гениальные способности, а потому Базен просил нас дать тему для предполагаемой импровизации и спеть какую–нибудь русскую или малороссийскую песню. Мы не решились, и сам Базен запел малороссийскую простонародную песню с очень простым мотивом:
Глинка опять поклонился своим выразительным, почтительным манером и сел за рояль. Можно себе представить, но мудрено описать моё удивление и восторг, когда раздались чудные звуки блистательной импровизации; я никогда ничего подобного не слыхала, хотя и удавалось мне бывать в концертах Фильда{38} и многих других замечательных музыкантов; но такой мягкости и плавности, такой страсти в звуках и совершенного отсутствия деревянных клавишей я никогда ни у кого не встречала!
У Глинки клавиши пели от прикосновения его маленькой ручки. Он так искусно владел инструментом, что до точности мог выразить всё, что хотел; невозможно было не понять того, что пели клавиши под его миниатюрными пальцами.