Елизавета по просьбе царя прислала к нему медика Роберта Якоба, аптекарей и цирюльников. Иван поинтересовался у Якоба, нет ли в Англии для него невесты. Якоб предложил кандидатуру Марии Гастингс, дочери графа Гонтингдона, которая приходилась королеве племянницей по матери. Любопытно, что расспросить медика о «девке», как тогда выражались, царь поручил Богдану Вельскому и брату своей жены Афанасию Нагому.
В августе 1572 г. в Англию отправился дворянин Федор Писемский с наказом договориться о союзе России с Англией против Польши и начать дело о сватовстве. Он должен был сказать Елизавете от имени Ивана: «Ты бы сестра наша любительная, Елисавета королевна, ту свою племянницу нашему послу Федору показать велела и парсону [портрет] в ее к нам прислала на доске и на бумаге для того: будет она пригодится к нашему государскому чину, то мы с тобою королевною то дело станем делать, как будет пригоже».
Царь поручил Писемскому взять портрет невесты и меру ее роста, рассмотреть хорошенько, дородна ли она, бела или смугла, узнать, сколько ей лет, как приходится королеве в родстве, кто ее отец, есть ли у нее братья и сестры. Если скажут, что Иван женат, то ответить так: «Государь наш по многим государствам посылал, чтоб по себе приискать невесту, да не случилось, и государь взял за себя в своем государстве боярскую дочь не по себе; и если королевнина племянница дородна и такого великого дела достойна, то государь наш, свою оставя, сговорит за королевину племянницу».
Писемскому поручалось передать, что Мария должна принять греческую веру. То же царь требовал и от бояр и боярынь, которые приедут с невестой и захотят остаться при дворе. Кто откажется креститься, тем при дворе жить будет нельзя. «Им вольно жить у государя в его жалованьи: только некрещеным жить у государя и у государыни на дворе ни в каких чинах непригоже».
Также посол должен был объявить, что наследником будет царевич Федор, а детям, которых родит Мария, будут даны уделы.
4 ноября 1572 г. состоялась аудиенция в Виндзоре. На речь Писемского Елизавета ответила с улыбкой: «Я брата своего и вашего государя братской любви и приязни рада и желаю, чтобы велел Бог мне брата своего, вашего государя, в очи видеть».
Посол сказал на это: «У нашего государя со многими царями и королями ссылка, а ни с одним такой любви нет, как с тобою, ты у него сестра любительная и любит он тебя не словом, а всею душою, вправду».
Елизавета отвечала: «Я брату своему на его любви челом бью, рада быть с ним в братской любви и докончании и на всех недругов стоять заодно. Земля ваша Русская и государство Московское по-старому ли и нет ли в вашем государстве между людьми какой шатости [волнения]?»
Писемский: «Земля наша и государство Московское, дал Бог, по-старому, а люди у государя нашего в его твердой руке. В которых людях была шатость, и те, вины своя узнав, били государю челом, просили милости. Государь им свою милость показал, и теперь все люди государю служат прямо, а государь их жалует».
Елизавета спросила у посла, понравилась ли ему Английская земля, на что тот ответил: «Земля Английская очень людна и угожа и всем изобильна».
На следующей аудиенции у королевы Писемский вновь поднял вопрос о сватовстве, на что Елизавета ответила: «Любя брата своего, вашего государя, я рада быть с ним в свойстве. Но я слышала, что государь ваш любит красивых девиц, а моя племянница некрасива, и государь ваш навряд ее полюбит. Я государю вашему челом бью, что, любя меня, хочет быть со мною в свойстве, но мне стыдно списать портрет с племянницы и послать его к царю, потому что она некрасива, да и больна, лежала в оспе, лицо у нее теперь красное, ямоватое. Как она теперь есть, нельзя с нее списывать портрета, хотя давай мне богатства всего света».
Тогда Писемский согласил подождать несколько месяцев, пока Мария совсем не поправится. А тем временем до Англии дошли слухи, что царица Мария Нагая родила сына Димитрия. Писемский объявил королевским министрам, что это лишь вздорные слухи и чтоб Елизавета им не верила. Мол, злые люди специально хотят поссорить королеву с царем.
В мае 1583 г. наконец-то царскому послу показали невесту, гуляющей в саду, что бы тот смог как следует ее рассмотреть. После чего Писемский доложил Ивану, что Мария Гастингс ростом высока, тонка, лицом бела. Глаза у нее серые, волосы русые, нос прямой, пальцы на руках тонкие и длинные.
После «смотрин» Елизавета опять повторила Писемскому: «Думаю, что государь ваш племянницы моей не полюбит, да и тебе, я думаю, она не понравилась?» Но посол возразил: «Мне показалось, что племянница твоя красива. А ведь дело это становится судом божием».
В конце концов, сватовство царя не состоялось, а взаимоотношения с Англией остались на прежнем уровне.