В минуту откровенности он делится такими мыслями с матерью. И уж об этом-то разговоре с сыном она, конечно же, написала Алексею Аполлоновичу: «На пароходе у нас с Лелей был очень серьезный разговор о ценности жизни. Оказывается, он подобно Пыровичу задумывается о том, что не стоит жить, и говорит, что не боится умереть и иногда думает о смерти и только жаль нас. Он спрашивает — для чего жить, какая цель? Наслаждение — цель слишком низкая, а на что-нибудь крупное, на полезное дело он не чувствует себя способным. Вообще он кажется себе мелким, ничтожным, не умным, не серьезным. Я много ему говорила, стараясь поднять в нем бодрость и показать, что все у него еще впереди. Я ему говорила, что человек может быть господином своей судьбы и сам себе выбрать дело по желанию и что теперь самое важное его дело, это готовиться к жизни, т. е. учиться и вырабатывать себе характер. Не знаю, насколько я на него произвожу впечатление, он такой скрытный и как-то стыдится показывать то, что чувствует. Ему необходима теперь умственная пища, разговоры с тобой. Читать теперь некогда, а умишко работает. Надеюсь на твой приезд…»
В апреле 1899 года Алеша вместе с матерью совершил путешествие по Волге до Симбирска, а потом в имение Марии Леонтьевны Тургеневой.
«Маша была очень обрадована нашим приездом, — писала Александра Леонтьевна. — Мы с Лелей у Хованских были и везде Леля произвел самое благоприятное впечатление. Все нашли, что он похорошел, возмужал и очень мило себя держит. Ведь он умеет быть очень милым, когда захочет. Хованские Леле очень понравились, он там безвыходно два дня пробыл, сошелся со всеми на ты и получил приглашение летом к ним в деревню».
Алексей Толстой впервые бывал в настоящих помещичьих усадьбах, познакомился с жизнью и бытом их обитателей, с их характерами, нравами, традициями, интересами и стремлениями. Возможно, именно в эту поездку в имение тетушки у него возникли первые проблески будущего заволжского цикла рассказов и повестей. В душе юноши шла скрытая, подспудная работа.
Сохранилась фотография этого времени: Алексей и два его сосновских друга, рядом Александра Леонтьевна. В непринужденной позе, прямо на земле, полулежит рослый, несколько полноватый подросток с серьезным выражением лица. И мать, добрая, располневшая, скорее похожая на купчиху среднего достатка, чем на графиню, с улыбкой думает о чем-то радостном и далеком.
Летом этого года Алексей написал несколько стихотворений. Если раньше он писал шуточные оды и целые поэмы, посвященные «торжественным» событиям или смешным эпизодам из своей жизни, то сейчас иные струны зазвучали в его душе. Грусть, одиночество, тоска по чему-то неизъяснимому, таинственному выливались в его элегиях. «Много в жизни бывает мгновений, когда тяжко и горестно жить» — этот летний мотив почти ничуть не отличается от его зимних размышлений о смысле жизни и о своем предназначении на земле. Поездка по Волге, встречи со своими родовитыми родственниками не развеяли его отроческого пессимизма.
Но вскоре грусть исчезает из его стихотворений, зазвучали бодрые нотки. Отошли в прошлое и его раздумья о смысле жизни. «Посмотреть мне достаточно в серые очи, чтоб забыть гее мирские дела, чтоб в душе моей темные ночи ясным днем заменила весна».
Все объясняется очень просто: семнадцатилетний Алексей Толстой влюбился. Стоило ему увидеть Юлию Рожанскую на репетициях любительского драматического кружка, как он уже не отходил от нее. И естественно, стал одним из активных участников любительских спектаклей: кружок в то время как раз ставил комедию А. Н. Островского «Свои люди — сочтемся», небольшие водевили, фарсы. Александра Леонтьевна сначала но поняла, почему так загорелся ее сын, представила в кружок свою пьесу-шутку «Война буров с англичанами», принимала участие в ее репетициях, постановке, вот тут-то она и разглядела, что ой в ближайшее время «угрожает»: сын-то уж совсем стал взрослым. Да и сам Алексей Толстой так увлекся театром, что попробовал свои силы в драматическом жанре, создав, как ему казалось, замечательный одноактный водевиль «Путешествие на Северный полюс».
Толстой в юности написал много стихотворений, поэм, баллад, но относился к этому своему увлечению как к игре, как к временному занятию: накатывало, начинал писать, а потом все это забрасывал, забывал, увлеченный новыми играми и забавами. Но этот опыт не проходил даром. Незаметно для него самого обогащалось его представление о литературном творчестве, о предназначении писателя в обществе. Он внимательно следил и за материнскими литературными делами, бессознательно вбирая и ее опыт, ее искания. Сейчас это ему не понадобится, но придет время, и все накопленное им даст богатые всходы. Пока он играл, пробовал свои силы во всех жанрах, в том числе и драматическом. Но вскоре более важные события заставили забросить литературные забавы.