По прошлому опыту казаки знали, сколь сокрушительный урон может нанести неудачная зимовка. В 1660/61 году зимовавший на острове атаман Паршика уложил в песчаную землю до пяти сотен товарищей. Чтоб получить «крепкий остров», Разин еще весной пошел на уловку. Он стал вести переговоры о подданстве и даже послал в шахскую столицу Исфаган посольскую станицу. Шахское правительство раздумывало. Сомнения, если они и были, рассеяло царское посольство. Москва дорожила персидским торгом и дружественными отношениями с шахом. Потому приехавшие посланцы «воровской замысел» разоблачили и уверили в ненадежности казаков. Вся их станица по приказу шаха была казнена. Таким образом, голытьбе объявлялась беспощадная война. И царь был готов помочь в этом. Любезность Алексея Михайловича простиралась до того, что он включил в состав посольства шотландца на русской службе полковника Пальмера. Под его присмотром шахское правительство должно было строить суда против казаков.
Казаки зазимовали на полуострове Миян-Кале. Весны дожидались с нетерпением — место оказалось гнилое, плохо было с водой и съестными припасами. Весной 1669 года в надежде подкормиться поплыли к туркменскому побережью Каспия. Но теперь все давалось труднее — везде их поджидали шахские войска и враждебное, готовое постоять за себя население. В одной из схваток погиб атаман Сергей Кривой.
Разин принужден был отойти к западному побережью. Более двух месяцев казаки простояли на Свином острове, южнее Баку. В июле 1669 года сюда подошла шахская флотилия под командою Мамед-хана — около полусотни судов, 3700 гребцов и воинов. Разин стал уходить в море. Преследуя казаков, Мамед-хан соединил свои суда цепями. Он, по-видимому, собирался вылавливать разинские струги, как рыбу, — неводом. Этот неудачный маневр, сковавший в прямом смысле слова шахские суда, обернулся катастрофой. Разин тотчас воспользовался малой подвижностью противника: развернулся и навалился на неприятельские корабли. Из шахского флота уцелело лишь три корабля, на одном из которых бежал Мамед-хан. Казакам досталась богатейшая добыча, много пленных, среди которых оказался сын хана и, по преданию, его дочь — персидская княжна, которую Стенька якобы бросил в Волгу, потакая зароптавшим товарищам.
Победа, однако, дорого стоила. Пора было всерьез подумать о возвращении домой.
В августе 1669 года 22 казацких струга неожиданно появились в устье Волги. Они встали в урочище Четыре Бугра с намерением выяснить обстановку. Это, впрочем, не мешало им заниматься прежним промыслом: казаки разбили патриарший учуг (участки для ловли рыбы) и взяли два персидских буса с товарами, среди которых оказались даже шахские подарки Алексею Михайловичу.
Едва известие о разинцах достигло Астрахани, как навстречу им выступил воевода князь С. Львов. Увидев приближавшуюся царскую струговую рать, казаки побежали в море. Следом за ними на легком суденышке погнался сотник с «милостливой» грамотой. Для вольницы это оказалось приятной неожиданностью. Им было невдомек, что Москва мерила происходящее на свой аршин. Конечно, было бы соблазнительно поквитаться с ворами-казаками в полной мере — застенком и топором, в назидание всем остальным. Однако этот устрашающий принцип уступил место соображениям иного порядка: в условиях непрекращавшейся «шатости» на Украине и нараставших трений с Турцией приходилось думать о возможной реакции Дона. Милосердие, которое ведет к раскаянию и смирению, было признано лучшим средством, чем казни и опала. Так посчитали в Москве. Разин же, по-видимому, усмотрел в этом не только очередной счастливый поворот судьбы, а и слабость правительства. Оно ему потакает, оно его боится!
Переговоры со Львовым окончились челобитьем казаков, которые просили «вины их им отдать» и «на Дон их отпустить с пожитками», а там-де они станут верно служить государю. По прибытии в Астрахань Разин обещал выдать все орудия, а в Царицыне и струги. «Зипуны» и «ясырь» оставались у казаков. Наконец, вольница не распускалась, а сохранялась как войско. Последнее вызвало в Москве большое неудовольствие. Но легко было столичным думным и приказным чинам упрекать астраханских воевод в слабости, когда те имели дело с сотнями чувствующих свою силу и поддержку казаков. К тому же Разин хорошо знал законы обхождения с воеводами и при первой встрече богато одарил любостяжательного С. Львова. В Москве, уже во время разинщины, заговорят о «князе Семенове братстве с вором Разиным», что вызовет настоящий приступ гнева у Алексея Михайловича. Царя не умилостивит даже гибель князя, и он прикажет конфисковать у наследников Львова часть его имений.