Искусство Венецианова насквозь пронизано добротой. Учительская деятельность стала для него своеобразной школой деятельной доброты. Возможно, Венецианову, любившему старые журналы, и попался как-то в руки номер новиковского «Трутня» за 1769 год. Если это случилось, то, несомненно, рассказ о судьбе крепостного русского таланта тронул бы его сердце: «Один посредственный дворянин, но любящий свою пользу больше общественной, имел крепостного человека, преискусного миниатюрного живописца. Искусство сего живописца велико, но доходы, которые он получал за свои труды, весьма были малы. Причина тому та, что он холоп и русский человек, ибо в Москве есть обыкновение русским художникам платить гораздо меньше иностранных, хотя бы последние и меньше имели искусства; словом, доходы сего живописца за его содержанием весьма малой составляли оброк его помещику. Помещик, как человек благоразумный и такой, который в рассуждении своих доходов арифметику учил только до умножения, рассудил за благо сего живописца продать. Живописец купил бы сам себя, но не имел денег. Некоторый знатный господин, достойный за сие великого почтения, о том поведав и увидев его работу, купил его за 500 рублей и избавил его от неволи для того, чтобы сему достойному художнику свободу дать. Сей господин старается, чтобы сего живописца приняли в Академию художеств. Ежели сие сделается, то он ему откроет путь ко снисканию счастия. Вот пример, достойный разумного, знатного и пользу общественную любящего господина! Дай бог, чтобы таковых наукам и художествам меценатов в России было побольше!» Венецианов знатным господином не был, но пользу общественную всегда высоко чтил. Встречались в старых журналах и истории трагические, как та, которую можно было прочесть в крыловской «Почте духов». Автор повествовал о горестной судьбе бесправного в России художника, который после усовершенствования в чужих краях вернулся на родину, но заказов не имел; его работы, поскольку они не были «иностранной работы», никто не покупал. Полная нищета довела художника до мелкой, с голоду, кражи. Тут же объявился «меценат», избавивший его от наказания, но, заполучивши мастера в кабалу, употребил его талант для «размалевки паркета»…
Не жалея времени, сил, скудных средств своих, Венецианов отдается разысканию и бережному пестованию русских талантов. Академия нынче не принимает в свои стены крепостных, считая, что «холопскому или рабскому состоянию принадлежат самые гнусные пороки, которые получаются, так сказать, в наследство». Именно среди этих отверженных выискивает Венецианов своих питомцев. Первые годы — он их. Потом, когда пошла широко о нем слава, — они его. Пешком из Вышнего Волочка придет к нему Василий Зиновьев. Несколько лет спустя, заехав к своим соседям Путятиным, Венецианов увидит там мальчика, оканчивавшего иконостас, начатый когда-то первым его учеником Никифором Крыловым; то был крепостной помещицы Куминовой из ближнего Кашинского уезда, из деревни Лубеньки, Александр Алексеев. В этом случае, как пишет Венецианов, «свободу Александру я испросил у доброй госпожи». В иных случаях он выкупал крепостных на свои деньги, либо устраивал лотереи, либо прибегал к помощи Общества поощрения художников, чтобы собрать требуемую владельцем сумму. Тверская земля подарила ему многих из числа лучших его учеников: Никифора Крылова, Тыранова, Алексеева, Лавра Плахова, Федора Славянского, Василия Зиновьева, Бурдина и в последние годы самого талантливого, Григория Сороку. Отчасти благодаря ученикам учитель лучше узнавал ставшую для него родной Тверскую губернию, как оказалось, богатую своими знаменитыми чеканщиками, иконописцами, которых призывали для росписи церквей в обе столицы, старую и новую, в Ростов и Новгород. Не мог Венецианов не побывать и в маленьком тверском городке Осташкове: осташковскими живописцами гордилась вся губерния. Он заходил в церкви, удивлялся своеобразию манеры местных художников, светлому, многоцветному колориту росписей и иконостасов. С интересом разглядывал резные наличники обывательских домов, с любопытством заглядывал в окна — там, среди цветов, нередко виднелись самодельные скульптурки, игрушки, картинки. «И все это подобрано и расставлено с претензией на своего рода изящество. Присутствие этой черты составляет, на мой взгляд, заметный штрих в характеристике города», — так писал об Осташкове И. Тюменев, пораженный ощущаемой в самом облике городка особенной «художественной жилкой» осташковцев. В конце XVIII века в губернском городе, в Твери, насчитывалось всего одиннадцать живописцев, а за Осташковом числилось сорок два.