Надо думать, что в своих разговорах собеседники не раз поминали и Николая Васильевича Гоголя. Брюллов был сердечно признателен писателю за блестящую статью о «Помпее», которую автор назвал «воскресением» русской живописи. В жизни же Венецианова получилось так, что Брюллов как бы отчасти заступил в его окружении место Гоголя, уехавшего за границу 6 июня 1836 года. Гоголь уезжал в тяжелом состоянии. Совсем недавно, 19 апреля, на сцене Александрийского театра состоялась премьера «Ревизора». Какую бурю она наделала! Кажется, всю широкую палитру чувств вызвал в жителях столицы писатель — восторг, удивление, недоумение, гнев и даже злобную ненависть. Хвала реже достигала его ушей. Хула же неслась со всех сторон. «Все против меня, — так думал Гоголь. — Чиновники пожилые и почтенные кричали, что для меня нет ничего святого, когда я дерзнул так говорить о служащих людях; полицейские против меня, купцы против меня. Бранят и ходят на пиесу; на четвертое представление нельзя достать билетов». Реакционные журналисты Булгарин, Греч, Сенковский, монархически настроенные высшие чиновники, знать — все видели в пьесе «подрыв государственной машины». Находились и такие, кто истерически требовал автора сослать. 10 мая Гоголь пишет в Москву историку М. Погодину: «Еду за границу, там размыкаю ту тоску, которую наносят мне ежедневно мои соотечественники. Писатель современный, писатель комический, писатель нравов должен подальше быть от своей родины».
Как и когда точно познакомился Венецианов с Гоголем — неизвестно. Мы располагаем единственным хронологическим ориентиром их отношений — литографический портрет Гоголя имеет собственноручную подпись Венецианова и дату: 1834 год. Путей для их встречи, людей, через которых они могли получить личное знакомство, очень много. Гоголь, приехав в столицу в 1829 году, тотчас начинает разыскивать своих земляков. Вскоре он заметит: «…одних моих однокорытников из Нежина до 25 человек». В число нежинцев входил и Аполлон Мокрицкий, ставший учеником Венецианова в 1832 году. Скорее всего, он и познакомил молодого писателя, искавшего в Петербурге новых знакомств, с Венециановым. Верно, уж потом, в долгих разговорах выяснилось, что и родители Венецианова тоже были выходцами из Нежина. Гоголь, по его признанию, «всегда чувствовал маленькую страсть к живописи». Как раз в те годы он ходил в рисовальные классы Академии, так что случай мог свести его с Венециановым и в ее стенах.
Портретироваться Гоголь не любил до болезненности. Избегал после всю жизнь позировать, терпеть не мог видеть свои изображения в печати. То, что он согласился сидеть для портрета — знак несомненного дружеского доверия к Венецианову. Жил Гоголь с 1833 года на Малой Морской в доме Лепена. Надо было войти во двор, подняться по вечно темной лестнице. Там-то и снимал он две маленькие комнатки. Стремясь к новым знакомствам, он завел у себя «чайные вечера». Гости рассаживались на простом диване, стоящем у стены, примащивались у края стола, заваленного книгами. Хозяин, обходившийся без прислуги, сам разливал чай. Возле стола стояло бюро, конторки не было — в те годы Гоголь еще не нажил обыкновения писать только и непременно стоя. В этих комнатках, вероятно, он и позировал Венецианову. О чем только не говорили они во время сеансов! У Гоголя в этих беседах был свой интерес — замыслы обеих его повестей о художниках «Портрет» и «Невский проспект» уже вырисовывались в общих контурах. Ему нужно было живое, трепетное наполнение этих очертаний. Венецианов стал — как явствует из ткани обеих повестей — главным источником живого материала. Венецианову нравилось отвечать на жадное любопытство, ему самому свойственно было такое же скрупулезное, до корня идущее исследование натуры.
Гоголь на расспросы был большой мастак. П. Анненков вспоминал, что он «…мог проводить целые часы с любым конным заводчиком, фабрикантом, с мастеровым, излагающим глубочайшие тонкости игры в бабки. <…> Он собирал сведения, полученные от этих людей, в свои записочки… и они дожидались там случая превратиться в части чудных поэтических картин». Тут же был разговор не об игре в бабки, не о лошадиной стати, а о предмете, волнующем писателя до глубины сердца, — о художественном творчестве. Тем паче — разговор с художником. Больше того — во многом единомышленником.
Гоголь уже тогда, в раннюю пору своего творчества, был жарким сторонником идеи неразрывности морального поведения художника и сути его творчества. Он тоже уже успел прийти к выводу: искусство не праздная забава, и создается оно тоже не для развлечения тех, кто попал в тенета скуки. Искусство — и не роскошь, не украшение. Оно должно содействовать воспитанию человеческой души и, следовательно, преобразованию общества. Искусство может достичь этой высокой цели только тогда, когда писатель, художник основываются на глубоком изучении и осмыслении жизни.