Здесь необходимо отметить, что «начиная с XIII века стремление Пскова к полной политической независимости от Новгорода отчетливо отразилось в двух моментах: утверждение собственного княжения (шаги в этом направлении предпринимались и в ХII веке) и проведении самостоятельной политики с Ливонией. Оба этих проявления зафиксированы в источниках с рубежа I и II десятилетий XIII века, когда в Пскове обосновался (видимо, с 1209 г.) князь Владимир Мстиславич. Принятая им линия на самостоятельную политику Пскова с Ливонией проводилась в целом с поддержки псковичей. Хотя установленные им слишком тесные связи с ливонцами вызывали порой недовольство не только у горожан, но, очевидно, и у православной церкви. Во второй период своего правления (с 1215 г.) Владимир вместе с новгородцами участвовал в походах в Ливонию. Но при этом он по мере возможности старался не допустить вторжений в псковские пределы, заключая перемирия с ливонцами отдельно от Новгорода». Непростая политическая ситуация на русском пограничье не укрылась от взоров Рима.
В 1228 г. папа Григорий IX адресовал псковичам буллу с призывом перейти в католичество.
Данное предложение тогда не нашло поддержки у псковичей. Но угроза повтора таких предложений сохранялась. И это происходило накануне татарского нашествия, которое поставило на грань гибели русскую православную культуру и государственность. В этих условиях, как показывает история Галицкого княжества и галицкой аристократической верхушки, соблазн опоры на папский престол мог реализоваться в реальный политический выбор. Папская булла 1228 г. тоже не прошла бесследно для общего политического климата Псковского региона. Боясь осложнений за то, что не пустили в город большое войско княжившего в Новгороде Ярослава Всеволодовича, псковичи поспешили заключить договор о взаимопомощи с Ливонией. «Конфликт случился вскоре после смерти Владимира Мстиславича (между 1226 и 1228 гг.). Хотя летописец об этом не говорит, вполне очевидно, что события напрямую связаны с возможным вокняжением в Пскове сына Владимира — Ярослава.
В дальнейшем псковичи продолжают укреплять свои связи с западными соседями.
«Псковское войско участвовало и в битве в Сауле в 1236 г., когда литовцы разбили силы ордена и псковичей».
Западные соседи псковичей также проявляют небывалую политическую и военную активность. В 1230–1240-х гг. новгородские летописи неоднократно называют «медвежан», жителей Оденпе, участниками политических событий региона. Ленные владения в Оденпе были у Теодориха, брата епископа Германа и епископа Алберта, зятя псковского князя Владимира. Оденпе было тесно связано с этим князем, который некоторое время сам там жил. Вероятно, в 1230-х гг. сын князя Ярослава именно в Оденпе убивает свою приемную мать, как сообщает о том Новгородская летопись под 1243 г., похороненную в Пскове «у святого Иоанна в монастыри» «Это подтверждает предположение о том, что первая жена Ярослава была немкой. Если же их сын после смерти матери жил в Ливонии, то ясно, что он получил католическое воспитание в антирусском духе. Причина убийства им мачехи — православной и русской, скорее всего, из псковского боярского рода, — возможно, заключалась в том, что он не хотел иметь конкурентов на отцовское наследство в лице вероятных единокровных братьев».
Именно ленники Оденпе были ближайшими соратниками князя Владимира Ярославича в его стремлении овладеть Псковом и изгнать оттуда суздальскую партию. Укрепление в Пскове князя Владимира с помощью западного соседа вело к единственному политическому следствию данного союза. Земли Пскова были бы отторгнуты от общерусского тела при временном сохранении автономии под управлением потомков князя Владимира, но в течение очень короткого времени и эта автономия перестала бы существовать. Ярким примером отторжения от Руси земель является история падения Галицко-Волынского княжества под управлением сына и внука князя Даниила Галицкого. В случае с Псковом события могли разворачиваться еще более стремительно, и эта земля навсегда была бы утрачена не только для русского государственного тела, но и для русского этноса в том числе.
В 1238 г. Псков, защищаясь от претензий отца Александра Ярослава Всеволодовича, заключил мирный договор с рижским епископом. Для гарантии союзных отношений в Ригу были посланы сорок псковичей в залог. В это же время князь Ярослав Всеволодович теряет власть над Новгородом. Новый тысяцкий в Новгороде Борис Негочевиц был связан с черниговскими князьями Ольговичами. Закономерно, что в этой непростой политической ситуации часть псковской элиты искала союза с Тартуским епископством.
Ливония в 123 3–1234 гг. была фактически в состоянии гражданской войны. «Одним из противников Ордена Меченосцев был тогда именно Тарту, а также цистерцианские монахи…»