Трудно было удержаться, чтобы не испробовать свои силы, не попытаться сделать рисунок с дрезденской «Мадонны». Однако стоило Иванову взяться за карандаш, чтобы уверенность покинула его. Ему все казалось, что от него ускользало нечто самое ценное. В своей копии, выполненной итальянским карандашом в манере академических этюдов с натуры, Иванов передал фрагмент картины Рафаэля — голову Марии и младенца. Хотя копия несколько отступает от оригинала, так как в лицо мадонны Иванов внес нечто от облика русской женщины, нужно признать что художник прекрасно уловил и запечатлел одухотворенную красоту образов Рафаэля. Копия «Сикстинской мадонны» так и осталась неоконченной, но она всегда висела в мастерской Иванова как напоминание о тех высотах, которыми ему предстояло овладеть.
Все остальное, увиденное на пути, воспринято было бегло. В Вене путешественники побывали в галерее Лихтенштейна, где хорошие картины висели вперемежку с посредственными. Во исполнение инструкции Иванов старательно выискивал картины Гвидо Рени. Вспоминая заветы отца, высоко ценившего Пуссена, он долго рассматривал его «Исцеление хромого». В Германии он увидел картину Рембрандта «Истязание Христа». Она остановила его внимание, но великий голландец так и не стал ни его любимцем, ни наставником.
Путешественники двигались по Италии с исключительной торопливостью. Тренто, Верона, Мантуя, Болонья быстро промелькнули перед их глазами. Повсюду было много всего, не предусмотренного инструкцией, диковинного и примечательного. Но они стремились скорее добраться до Рима, так как лишь там им было ясно, что требовалось от них. Первая встреча с Италией разочаровала Иванова. Он полагал, что, вступив на ее «священную почву», почувствует себя в царстве блаженства. Вместо того ему приходилось иметь дело с плутоватыми и вороватыми извозчиками; их угрюмый вид, свирепые взгляды, живая мимика пугали некоторых путешественников; недаром и придорожные остерии, гостиницы, были похожи на притоны разбойников. Даже красота страны, через которую лежал путь художников, величественные очертания Апеннин, восходы солнца в горах, равнины, разбитые на зеленеющие квадратики виноградников, — все это не оставило в памяти особенно глубокого следа.
Во Флоренции путешественники сделали небольшую остановку, чтобы удовлетворить свои художественные запросы. Галерея Питти привлекла их внимание обилием первоклассных произведений итальянской живописи. Они добросовестнейшим образом обозрели ее богатства, о чем говорит посланный Ивановым в Петербург отчет. С той откровенностью, которой требовали «высокие покровители», Иванов высказал в нем свои оценки увиденного. И на этот раз глаз молодого художника старательно выискивал Рафаэля и близких ему художников: Леонардо да Винчи, фра Бартоломео, Андреа дель Сарто, Джулио Романо. Иванова восхищали в картинах Рафаэля «огненные чертежи», «изящнейшее расположение», «чудное выражение голов». Впрочем, от художника не ускользнуло, что «Мадонна в кресле» уступает Сикстинской.
Ряд впечатлений во Флоренции был для него новым и неожиданным, и он с большой смелостью высказал свои суждения о впервые увиденных вещах. Веласкес в своем конном портрете Филиппа IV привлек его величавым обликом всадника, жизненностью передачи коня, простотой и умеренностью своих красок. На каждом шагу художника ожидали новые открытия. Его внимание остановила одна погрудная мадонна в круглом обрамлении; ее задумчивый младенец поднял глаза свои к небу; златокудрые юноши-ангелы составляли вокруг Марии венок. Иванов зарисовал фигуру одного из ангелов, хотя он никогда не слышал в Петербурге имени Боттичелли — создателя «Мадонны Магнификат».
Больше всего нового ожидало его в кабинете рисунка. Молодому художнику было особенно дорого приобщиться к творческой лаборатории великих мастеров, из которой вышли их прославленные шедевры. Его привели в восторг своей законченностью рисунки Леонардо, особенно этюды драпировок с мягко спадающими складками, окутанными нежной полутенью. Рисунки Перуджино понравились ему больше его картин, так как в них есть «жизнь, какую художник в первом чувстве изливает с натуры в свое произведение». Но вот перед глазами художника появляется странный лист, весь исчерченный безукоризненно выполненными нагими фигурами. Напряженные мускулы нарисованы в нем «полукружными чертами», фигуры то «загибаются», то «пригибаются» «по таинственной причине, известной только одному мастеру». Иванов признавался, что не в силах был разгадать сюжет рисунка, но сразу узнал, и не ошибся, руку Микеланджело.