Исторически Kidder, Peabody была жестко контролируемым товариществом, в котором Гордон лично владел большей частью фирмы и ее доходов. Когда в 60-е годы фирма стала акционерным обществом, структура собственности изменилась незначительно: Гордон просто стал крупнейшим акционером компании. При раздаче служащим долей фирмы он проявлял прижимистость.
Под консервативным руководством Гордона Kidder, Peabody, пусть и не явно, но процветала. Во избежание последствий возможных финансовых кризисов Гордон настаивал, чтобы служащие Kidder вкладывали полученные доходы обратно в фирму. Этот метод обеспечил фирму капиталом, позволившим ей пережить внезапный обвал объемов торгов и прибылей, который ударил по Уолл-стрит в 1969 году. Вице-президент Kidder Ральф Денунцио, будучи одновременно заместителем председателя совета директоров Нью-Йоркской фондовой биржи, способствовал слиянию таких консервативных компаний, как Coodboy&Co. и du Pont. В 1971 году Денунцио стал председателем совета директоров биржи, и в том же году Сигел окончил гарвардскую школу бизнеса.
По сравнению с руководителями Kidder, Peabody происхождение Мартина Сигела было скромным. Его отец и дядя имели три обувных магазина в Бостоне, снабжавшиеся американскими поставщиками и ориентированные на рабочий и средний классы. В конце 60-х и начале 70-х годов они разорились из-за появления сетей магазинов, преуспевающих благодаря массированной рекламе и дешевым иностранным поставщикам. Для Сигела, который никогда не видел кого-либо, кто работал бы так много ради столь малого, как его отец, это стало болезненным ударом. Пока он был ребенком и жил в Натике, пригороде Бостона, он почти не видел отца, который работал практически без выходных и часто оставался в городе на ночь. В отличие от отцов одноклассников отец Сигела никогда не играл с сыном в бейсбол.
В школьных спортивных состязаниях Сигел не блистал. Он пошел учиться на год раньше, поэтому в физическом развитии отставал от одноклассников. Но, перейдя в среднюю школу, он выделялся своей успеваемостью. Ему казалось, что он хочет стать астронавтом. Когда Сигел за год до окончания средней школы был принят в Ренселерский политехнический институт – колледж научно-инженерного профиля – по программе одновременной учебы и работы, он стал первым в своей семье, кто вообще учился в колледже. Совмещение учебы и работы никак не отразилось на его высокой успеваемости, и в 1968 году он поступил в магистратуру химико-инженерного факультета. Сигел знал, что никогда не разбогатеет, вкалывая неизвестным инженером в лаборатории. Поэтому он подал заявление в Гарвардскую школу бизнеса и был зачислен в группу, приступившую к занятиям в сентябре 1969 года.
К беспорядкам, охватившим американское студенчество в конце 60-х, Сигел отнесся весьма прохладно, но в Гарварде он был втянут в антивоенное движение после вторжения американских и сайгонских войск в Камбоджу в 1970 году и убийства студентов национальной гвардией штата Огайо в университете Кент-Стейт. Он участвовал в антивоенной сидячей забастовке в гарвардском студенческом городке и несколько раз курил марихуану. Тем не менее он был раздражен, когда студенты сорвали экзамены в конце года. Однако он все равно сдал экзамены, подготовив ответы дома и отправив их по почте.
Для своей дипломной работы Сигел выбрал тему, имеющую непосредственное отношение к бизнесу его отца: причины разорения обувных магазинов, ориентированных на массовый спрос, и координация их работы в соответствии с требованиями рынка. Его вывод был следующим: магазины нужно преобразовать в специализированные фешенебельные бутики, обслуживающие богатых модниц. Это позволило бы избежать возрастающей конкуренции в остальной части рынка. В принципе отец был с ним согласен, но вскоре у его брата, который закупал товар для магазинов, случился инфаркт. Отец же не разбирался в высокой моде и не обладал интуицией, необходимой для такого бизнеса. Но за работу Сигел получил «отлично с плюсом» – гарвардский эквивалент «А+».
4 июля 1970 года, в День независимости, Сигел женился на Дженис Вал, учащейся музыкальной школы из Рочестера, с которой познакомился двумя годами ранее. После того как Сигел принял предложение Kidder, Peabody, он и Дженис переехали в Нью-Йорк в скромную квартиру с одной спальней на Восточной Семьдесят второй улице в Манхэттене, за которую платили 212 долларов в месяц.
Сигел, как и следовало ожидать, быстро привязался к Уолл-стрит и инвестиционно-банковскому делу. Расчет Сигела оправдался: его энергия и напористость стали для Kidder, Peabody дуновением свежего ветра. Денунцио, ставший к тому времени главным управляющим, с самого начала относился к новому сотруднику с явной благосклонностью. Он тоже был скромного происхождения и, казалось, чувствовал себя гораздо уютнее с простыми сейлсменами и трейдерами, чем с инвестиционными банкирами из высшего общества.