Мичман Каннингхэм в число этих счастливчиков не попал. Именно счастливчиков — здесь нет никакой иронии и это слово в данном случае можно с полным основанием употреблять без кавычек. Со времен наполеоновских войн британский флот не встречался на море с достойным противником. Даже во время Крымской войны 1853–1856 гг. он занимался в основном перевозкой войск и блокадой побережья. На протяжении целого столетия, вплоть до начала Первой мировой войны лишь очень немногим английским военным морякам довелось участвовать в бомбардировке Свеаборга, войне против Китая во второй половине 50-х гг. или штурме Александрии в 1882 г. Большинство адмиралов и офицеров, прослужив всю жизнь, уходили в отставку так и не услышав выстрелов вражеских орудий, нацеленных в их корабли. Участие же в любом, даже самом незначительном конфликте давало впоследствии большие преимущества. Это означало боевые награды, известность и быстрое продвижение по службе.
Не удивительно, что Каннингхэм страстно желал попасть на фронт. Прослышав, что в Южную Африку направляется лорд Роберте, считавшийся другом профессора Каннингхэма, юный моряк немедленно пишет домой; «Надеюсь, отец скажет ему, что он мог бы взять меня своим личным адъютантом всего лишь за 5 шиллингов жалования в день, плюс экипировка и одна лошадь, что, как я полагаю, весьма скромное вознаграждение за мою ценную службу. Или ты так не думаешь?» Однако проходил месяц за месяцем, а случай поучаствовать в военных действиях все не представлялся. В письме от 22 января 1900 г. Каннингхэм жаловался, что один мичман, младше его по возрасту, оказался настолько везучим, что попал в десант. 30 января он пишет брату: «Я буквально вне себя от того что сижу здесь и не могу попасть на фронт. Тут и святой начал бы сквернословить при виде того, как люди на год младше тебя и всего-то два месяца пробывшие на эскадре, идут на войну. а ты сидишь тут и ничего не делаешь».
Каннингхэму уже начало казаться, что он всю войну обречен просидеть на «Дорисе», от чего он чувствовал себя в высшей степени несчастным и обиженным. Война уже явно близилась к концу (как он думал) и большинство его сослуживцев уже успели побывать на фронте. Однако в начале февраля ему подвернулся шанс, хотя и с несколько неожиданной стороны. Протеро к тому времени уже возвратился на «Дорис» после длительного лечения в госпитале. В сражении под Граспаном 25 ноября 1899 г. он совершил опрометчивый поступок, лично возглавив атаку морских пехотинцев. Имея столь импозантную внешность и равные пропорции тела в высоту и в ширину. Протеро оказался слишком большим искушением для бурских снайперов. От Граспана он отправился прямиком в лазарет с тяжелым пулевым ранением.
Одновременно с Протеро на «Дорисе» появился только что прибывший из Англии майор морской пехоты по фамилии Пейли, который вскоре готовился отбыть на фронт. Прослышав об этом, Каннингхэм немедленно подошел к нему и поделился своим желанием повоевать с бурами. Пейли оказался «добросердечным человеком» и сказал, что если юному мичману удастся получить разрешение, он готов взять его с собой в качестве адъютанта.
Осознавая, что времени на подачу рапорта по инстанции обычным путем у него уже нет, Каннингхэм решил действовать нетривиальным путем. После завтрака он отправился в каюту командира корабля. Вот как он описал впоследствии этот эпизод в своих мемуарах: «… Постучав и извинившись, я открыл дверь и обнаружил капитана Протеро спящим в своем кресле. Я был напуган до дрожи в коленях, но все же произвел какой-то шум и разбудил его. Он злобно уставился на меня, но я все-таки умудрился пробормотать ему свою просьбу. Он сказал только: „Хочешь на фронт, парень, не так ли“? — „Да, сэр, пожалуйста“. „Подожди за дверью, я напишу записку“, — прорычал он.