Утром 9 июля, когда многочисленные конвои, идущие с обоих концов Средиземного моря, начали выдвигаться на исходные позиции к Юго-востоку от Мальты, погода стала портиться. С северо-запада подул сильный ветер, что было весьма необычно для Средиземного моря в это время года, и разогнал крутую волну. Ветер и волнение неуклонно усиливались, ближе к полудню начался настоящий шторм. Каннингхэм пояснил Эйзенхауэру, что на восточном, наветренном берегу Сицилии, где предстояло высаживаться английской 8-ой армии, погодные условия, несомненно, останутся вполне благоприятными. Однако на южном берегу острова, в американском секторе ситуация будет очень трудной. Более того, часть американских подразделений отбыла из портов Туниса и пересекала Средиземное море на самоходных десантных баржах и других малых плавсредствах. Возникал риск, что многие из них не выдержат шторма и могут пойти ко дну во время перехода морем.
Останавливать конвои было уже поздно. Радиограммы могут дойти не до всех соединений. Одни из них продолжат свой путь, другие — нет. Каннингхэм, имевший почти четверть вековой опыт службы на Средиземном море, знал, что в этих местах на заходе солнца ветер обычно приобретает характер резких порывов и его напор ослабевает. Уповая на это, он с трепетом в сердце решил позволить событиям развиваться по намеченному графику. В полдень флотилии десантных судов начали выходить из Гранд-Харбора в открытое море. Каннингхэм видел, как они зарывались в высокие волны, временами полностью исчезая из вида.
Ближе к вечеру, стараясь чем-то себя занять, командующий флотом вместе со своим начальником штаба отправились на один из аэродромов. Это было не самое лучшее место для посещения. Казалось, все небесные ветра ревели и завывали вокруг контрольной вышки. После 20.00 ветер стал определенно стихать. С наступлением сумерек начали стартовать транспортные самолеты с десантниками и планеры. Они поднимались на высоту всего 150–200 метров в парах с буксирующими их самолетами. Иногда один самолет тащил за собой два или три планера, и их неяркие навигационные огни можно было видеть еще далеко. В бледных отсветах луны они походили на огромных летучих мышей. И лишь временами, когда стихали порывы ветра, можно было расслышать рокот моторов.
Как выяснилось, в штормовой погоде имелись свои плюсы для союзников. Итальянская авиаразведка давно обнаружила крупные войсковые конвои союзников, двигавшиеся с разных направлений к центру Средиземного моря, и аккуратно фиксировала все их передвижения. Командование противника сделало совершенно правильное предположение о том, что готовится крупная десантная операция на Сицилии. Поэтому с начала июля гарнизоны на сицилийском побережье находились в состоянии повышенной готовности. Итальянский флот организовал круглосуточное патрулирование. Но именно в ночь на 10 июля гарнизоны, успокоенные непогодой, пребывали в уверенности, что при таких условиях никто не решится высаживать десант, и позволили себе расслабиться. Сиракузы и Аугуста находились совсем близко от мест высадки, но «итальянские моряки укрыли свои суда в бухтах, а сами укрылись в постелях».
В течение ночи конвои и эскадры союзников соблюдали полное радиомолчание. Только около 5.00 Каннингхэм получил радиограмму, сообщавшую, что, в целом, высадка идет успешно, и что английская морская пехота смогла высадиться даже на левом фланге канадцев, к западу от мыса Корренти и к юго-западу от мыса Пассеро. Адмирал отлично знал это место, пожалуй, самое худшее при штормовом ветре, дувшем с данного направления, поскольку оно было слишком открытым. Он так обрадовался, что немедленно прошел в кабинет Эйзенхауэра и сообщил ему эту новость. С того момента начали поступать донесения об успешных высадках практически во всех пунктах. В первые часы операции союзники почти не встречали сопротивления.
Утором Каннингхэм поднялся на борт быстроходного минного заградителя «Абдиель» и отправился к сицилийскому побережью. На южных пляжах, где высаживались американцы, все еще грохотал сильный прибой. Многочисленные десантные суда, выброшенные на берег, свидетельствовали, в каких сложных условиях им приходилось выполнять свою задачу. Высадка, которой руководил старый знакомый Каннингхэма контр-адмирал Алан Кирк, проходила особенно трудно. Ему достался абсолютно открытый наветренный берег. Каннингхэм приказал просигналить ему свои поздравления. С мостика «Абдиеля» удалось рассмотреть следы недавнего сражения; воронки от авиабомб, группки спешно отступавших итальянских солдат далеко впереди. Вдали слышался гул артиллерийской канонады или бомбежки.