В 16.45 «Вэлиент» получил два попадания бомбами в корму. Это была мастерская атака, но она не причинила старому линкору больших повреждений. 2 часа спустя настала очередь «Фижди». Крейсер выстоял в 20 бомбежках, обрушившихся на него за последние 4 часа. Он расстрелял весь боезапас, но упорно продолжал идти вперед, заливаемый каскадами воды от всплесков падающих бомб и осыпаемый градом осколков, барабанивших по его надстройкам и палубе. Потом наступило затишье. И вдруг, в 18.45 из облаков неожиданно вынырнул одиночный «Me-109» и в крутом пике сбросил бомбу у самого борта «Фиджи». Она поднырнула под крейсер и взорвалась под днищем. Корабль стал намертво, его машины заклинило и он сильно накренился. Полчаса спустя еще один одиночный самолет сбросил на него три бомбы, которые вызвали взрыв котельного отделения. В 20.15 «Фиджи» перевернулся и затонул. Эсминцы «Кандагар» и «Кингстон», следовавшие вместе с ним, спустили свои лодки и плотики и ушли, избегая атак самолетов. Они вернулись с наступлением темноты, подобрав в общей сложности 523 человека из команды крейсера.
Утром 23 мая на пути в Александрию английские корабли еще дважды подвергались ударам с воздуха. Особенно досталось при этом эсминцам «Келли». «Кашмиру» и «Киплингу», которых атаковали 24 пикирующих бомбардировщика. «Кашмир» получил попадание и затонул через 2 минуты. В «Келли», идущий со скоростью 30 узлов, попала бомба крупного калибра. Он сильно накренился на левый борт и перевернулся, продолжая по инерции двигаться вперед. Эсминец держался на воде еще около получаса и только после этого затонул. Германский самолет, прежде чем улететь, подверг оказавшихся в воде матросов обстрелу из пулеметов. «Киплинг» немедленно приступил к спасению потерпевших. Он оставался на месте в течение 3 часов, выдержав 6 атак бомбардировщиков. «Киплинг» подобрал из воды 279 матросов и офицеров. Между 8.20 и 13.00 его атаковали в общей сложности 40 самолетов, сбросивших более 80 бомб, но корабль остался невредимым. На следующее утро, 24 мая «Киплинг» остановился в 70 милях от Александрии, поскольку у него кончилось топливо. Остаток пути он проделал на буксире.
Тем временем, в Александрии день сменился вечером, а вечер — ночью. В штабе флота на крупномасштабной карте через каждый час отмечали изменения в местоположении кораблей. Днем 22 мая Каннингхэм отправил всем кораблям в море радиограмму следующего содержания: «Продолжайте бой. Флот должен помочь армии выстоять. Ни один солдат противника не должен добраться до Крита по морю». В тот ужасный день командующий в течение 17 часов получал одно известие страшнее другого: «Глочестер», «Фиджи», «Грейхаунд» потоплены; «Уорспайт», «Вэлиент», «Найяд» и «Карлисл» повреждены. Он дошел до такого состояния, что вздрагивал от каждого телефонного звонка, от каждого стука в дверь кабинета, за которым обычно следовала печальная новость.
Впоследствии Каннингхэм неоднократно выражал сожаление, что не вышел лично с эскадрой в море. «Одной из причин всех этих потерь стало пренебрежение золотым правилом, которого мы неизменно придерживались во всех предыдущих столкновениях с авиацией, а именно — не направлять на выполнение задач одиночные корабли. Флот должен сконцентрироваться и двигаться в плотном ордере, независимо от того, какую задачу он выполняет. Отделение „Грейхаунда“ было ошибкой, также как и „Глочестера“, „Фиджи“ и других кораблей. Совокупная плотность зенитного огня целого флота могла бы предотвратить многие потери».
«Я не решился выйти в море лично», — писал он Алджернону Уиллису, — «пытаясь держать на контроле всю ситуацию отсюда. Ох лучше бы я этого не делал! Я убежден, что два крейсера и два эсминца до сих пор служили бы в составе флота, если бы я был там. Эти адмиралы с Флота Метрополии не имеют понятия, что такое настоящий бой. Мне нравится Кинг, но эти две самых непростительных ошибки совершил именно он».
Надо сказать, что на Средиземноморском флоте многие верили, что в дни обороны Крита все не обернулось бы для моряков столь плачевно, если бы Каннингхэм непосредственно командовал эскадрой в море. Браунригг считал, что «мы понесли бы вполовину меньше потерь, если бы Э.Б.К. вышел в море. Кинг действовал безобразно, а штаб Роллингса оказался совсем слабым». Даже матросы, прозвавшие Каннингхэма «Мясником» за его готовность вести войну, не считаясь ни с какими жертвами и выжимать из людей все силы без остатка, говорили, что им было бы спокойнее, если бы Старик лично командовал эскадрой. Командир «Уорспайта» Эделстеп как-то слышал, как один матрос сказал другому: «Старик на борту, значит с нами будет все в порядке».
Сухопутное сражение на Крите развивалось для англичан неудачно. Как уже говорилось, после 24 часов упорных боев немцы полностью овладели аэродромом в Малеме. Тем самым они получили возможность наращивать свои силы путем переброски туда солдат транспортными самолетами. Союзные войска неумолимо откатывались к заливу Суда. Военно-морской комендант капитан 1 ранга Морз уже начал обдумывать план эвакуации.