Намерение Черчилля встретило ожесточенное противодействие со стороны первого морского лорда, Паунд «с пеной у рта» доказывал, что присутствие четырех 16-узловых транспортов поставит под угрозу всю операцию. Как только эта армада войдет в Средиземное море, итальянцы сразу поймут, что она движется в направлении Мальты. У противника будет 2 полных дня, чтобы как следует подготовиться к встрече с английской эскадрой у берегов Сицилии. Боевые корабли окажутся «привязанными» к медлительным транспортам и не смогут избежать атак итальянских эсминцев и торпедных катеров, не говоря уже об авиации. Вставил свое слово и Уэйвелл, находившийся в тот момент в Англии. Он заявил, что предпочитает получить свои грузовики и танки «на 3 недели позже, чем их утопят в море».
Но Черчилль безапелляционно отверг их аргументы. Уэйвеллу он указал на настоятельную необходимость скорейшей доставки бронетанковой бригады в Африку с тем, чтобы упредить готовящееся итальянское наступление на Египет. Паунду премьер-министре неподражаемым апломбом объяснил, что «военные корабли на то и сделаны, чтобы ходить под обстрелом». В отчаянии Паунд настоял на том, чтобы запросить мнение Каннингхэма, в надежде, что последний его поддержит. Каннингхэму затея Черчилля не очень понравилась. Присутствие транспортов могло поставить под угрозу всю операцию. Итальянцам ничего не стоило собрать в кулак все свои силы и постараться воспрепятствовать проходу конвоя мимо Сицилии. При таком сценарии Средиземноморский флот получил свои подкрепления в лучшем случае в поврежденном состоянии. Прохождение мимо Сицилии представлялось весьма рискованным, поскольку пролив был плот но заминирован, а протяженность и точное местоположение минных полей англичанам установить не уда лось. Всего за неделю до запроса из Лондона на итальянских минах близ мыса Бон подорвался и затонул эсминец «Хостайл». Не следовало забывать, что при переходе от Гибралтара до Александрии всегда требовалась дозаправка эсминцев, а то и линейных кораблей на Мальте. Это означало, что встречающей эскадре придется провести целый день к югу от Мальты, ожидая пока прибывшие корабли заправятся.
11 августа Каннингхэм направил в Лондон обстоятельный ответ. Он не исключал возможности успешного прорыва транспортов, хотя и признавал, что их всех могут потопить. Одним словом, наверняка ничего утверждать нельзя, пока не попробуешь воплотить эту идею на практике. В конечном итоге Черчилль сдался.
Транспорты с грузовиками и бронетехникой вышли из Англии 22 августа. 26-го они уже находились на траверзе Гибралтара. Все это время вопрос об их прорыве через Средиземное море оставался открытым: если Уэйвелл сигнализирует, что итальянцы начали наступление на Египет, им надлежало поворачивать в Гибралтарский пролив и идти прямиком в Александрию. Однако Уэйвелл такого сигнала не подал, и конвой отправился дальним маршрутом вокруг Мыса Доброй Надежды. Что касается боевых кораблей, то они, выйдя 30 августа из Гибралтара, двинулись коротким путем — через Средиземное море. Как и обещал Паунд, в подмогу Каннингхэму шли авианосец «Илластриес», линкор «Вэлиент», крейсеры ПВО «Ковентри» и «Калькутта», в сопровождении 9 эсминцев. От Гибралтара их сопровождало соединение «Н» под командованием Сомервилла в составе линейного крейсера «Ринаун», авианосца «Арк Ройял», тяжелого крейсера «Шеффилд» и 7 эсминцев. У южной оконечности Сардинии кораблям Сомервилла надлежало лечь на обратный курс. Остальные должны были ночью самостоятельно пройти самый опасный отрезок пути — узкое место между Сицилией и африканским берегом. Флот Каннингхэма встречал подкрепления к востоку от Сицилии, в районе между Мальтой и Пантеллерией. Всю эту комбинацию назвали операция «Хэтс».
30 августа британский Средиземноморский флот в полном составе вышел из Александрии для участия в означенной операции. Вместе с боевыми кораблями на Мальту отправился первый конвой в составе 2 грузовых судов и танкера. Южнее Крита медлительный конвой, шедший отдельно в сопровождении 4 эсминцев, подвергся массированной бомбежке. Самый крупный из транспортов — «Корнуэлл», — получил очень неприятное попадание. Взрывом тяжелой авиабомбы ему оторвало кормовую оконечность вместе с двумя пушками, стоявшими на верхней палубе, и рулевыми лопастями. От взрыва боезапаса начался пожар, распространившийся в один из трюмов. Казалось, что «Корнуэллу» пришел конец, но его экипаж проявил завидное присутствие духа. После упорной борьбы с огнем морякам удалось локализовать пожар. Капитан Ф.К.Претти просигналил, что он сможет управлять кораблем одними винтами и держать скорость хода наравне с остальным конвоем.