Неизвестно, как бы далеко зашли и как бы долго продолжались подобные чудачества звезды, если бы он не встретил новую любовь в лице Дженнифер Энистон. Молодой актрисе было далеко до мировой славы Брэда Питта, но в Америке она была хорошо известна благодаря участию в очень популярном там телевизионном сериале «Друзья». Пара начала встречаться в 1998 году, а в июле 2000 года актеры поженились. Свадебная церемония обошлась Питту и Энистон в миллион долларов, она проходила на берегу Тихого океана в Малибу. Супруги переехали в новый дом в Беверли Хиллз, Брэд Питт ради любимой жены избавился от коллекции пауков и хамелеонов, которых девушка терпеть не могла, и вновь окунулся в актерскую работу. Питт и Энистон вместе создали собственную кинокомпанию “Plan В Entertainment”. На протяжении последующих четырех с половиной лет звездную пару называли «самой благополучной», «самой красивой» и «самой крепкой» семьей Голливуда. Однако не все обстояло так хорошо, как казалось на первый взгляд. Питт очень хотел иметь детей, он в самом начале супружеской жизни начал самостоятельно оборудовать детскую комнату в их особняке. Но Дженнифер не спешила становиться матерью. Сначала помешали съемки в сериале «Друзья», затем она получила главную роль в полнометражной картине. Терпения Брэда хватило на четыре года, после чего актер поставил вопрос ребром, и тогда Энистон была вынуждена признаться, что из-за постоянного приема средств для похудения она физически не может иметь детей. Однако и это не остановило знаменитого актера на пути к семейному счастью и осуществлению его мечты, и он предложил усыновить ребенка. После отказа со стороны Энистон отношения звездной пары начали резко портиться.
С 1998 по 2003 год Брэд Питт снялся в нескольких картинах, ставших очень популярными, среди которых стоит особо отметить такие, как «Знакомьтесь, Джо Блэк», где он сыграл саму Смерть, которой, как оказалось, совсем не чужды человеческие чувства; «Бойцовских клуб», в котором актер предстал перед нами в образе философа-анархиста, бросившего вызов косному американскому обществу потребителей; «Большой куш», где Питт блеснул в эпизодической, но яркой роли косноязычного цыгана-ирландца Микки, и «Мексиканец», в котором его партнершей стала знаменитая Джулия Робертс, а сам Брэд сыграл смешного недотепу и неудачника. Это были хорошие, тонко прочувствованные актером роли, близкие ему по духу. А вот чего мало кто ожидал, так это того, что Брэд Питт в 2004 году согласится на роль Ахиллеса в масштабном 200-миллионном голливудском проекте «Троя», ведь именно таких картин и героев он избегал на протяжении всей своей актерской карьеры. Сам Питт прокомментировал это событие лаконично и с улыбкой: «Я сдался».
На самом же деле и в этой роли актер сумел найти «изюминку». «Я почти отказался, роль казалась мне слишком банальной», – вспоминает Брэд Питт. Однако при более детальном рассмотрении Ахиллес оказался вовсе не типичным представителем главных героев голливудских блокбастеров. Он противоречив, высокомерен, безудержно жесток в бою и мести, его душа полна демонов, но в то же время он способен глубоко чувствовать, а это все – как раз для Брэда Питта. К этой роли актер готовился долго и тщательно, после года тренировок его телу могли бы позавидовать античные атлеты. Он соблюдал специальную диету и даже бросил курить, что было для него самым трудным, ведь Питт был заядлым курильщиком с шестого класса школы. Эти жертвы не были напрасными: сорокалетний актер в роли Ахиллеса выглядит совершенно юным, он пластичен и подвижен. На съемочной площадке «Трои» было собрано огромное количество известных актеров, и все они с уважением отзывались о Брэде Питте, что не вписывается в голливудские стереотипы: «С ним очень приятно работать. Чувствуешь себя наравне с ним»; «Он – скромный парень. Каждому дает понять, что считает честью работать с ним, и это создает замечательную атмосферу» и т. п. Несмотря на то что голливудские сценаристы, как обычно, безбожно перекроили древний сюжет (чего только стоит гибель Менелая, по Гомеру – благополучно вернувшегося домой с Еленой, не говоря уже о смерти самого Ахиллеса в стенах пылающей Трои, до падения которой, согласно легенде, герой не дожил), фильм получился впечатляющий, и во многом это произошло благодаря Брэду Питту.