Ее положение в воюющей Германии было уникальным. Когда вся страна обходилась пайками и «эрзацами», Чехова владела личным автомобилем, не имея проблем с дефицитнейшим бензином, на приемах угощала партийных бонз деликатесами и свободно ездила за границу. Невероятно изысканная, элегантная Ольга Чехова, признанная первой красавицей Европы, стала одним из символов Третьего рейха. Ее снимки постоянно появляются в журналах, ее портреты и статуэтки были почти в каждом немецком доме. Когда газеты опубликовали фотографию, на которой ей целует руку сам Гитлер, ее завалили письмами восторженные поклонницы: «Какое счастье узнать, что вы выходите замуж за Адольфа Гитлера!», «Наконец-то он встретил свою истинную любовь!», «Сделайте его счастливым – он заслуживает этого!» И хотя слухи об их романе не имели под собой никакой основы, популярность актрисы после этого случая взлетела до неимоверных высот.
В 1936 году Ольга Константиновна в третий раз вышла замуж – на этот раз за бельгийского миллионера Марселя Ро бинса. Переехала в его роскошный дом в Брюсселе. Но даже ее семье было не вполне ясно, зачем ей понадобился этот брак: все свои расходы она по-прежнему оплачивала исключительно из своих денег, а мужем Марсель был тяжелым. Очень привлекательный внешне, хороший и порядочный человек, он был слишком сухим, расчетливым и черствым. В его доме было неуютно, и вскоре Ольга оставила мужа, вернувшись в Берлин и продолжив работу в кино. Ежегодно она снималась в семи-восьми картинах, почти везде – в главных ролях.
В 1937 году Книппер-Чеховой после триумфальных гастролей МХАТа в Париже разрешили повидаться в Берлине с родными. Она поселилась у Ольги Константиновны. Но после устроенного племянницей приема Ольга Леонардовна срочно уехала в Москву – раньше намеченного срока. Только самой близкой подруге, Софье Ивановне Баклановой, с которой вместе жила, Ольга Леонардовна рассказала, в чем дело: на приеме в квартире племянницы она встретилась с верхушкой Третьего рейха. Она была очень напугана. Переписка с Германией была практически прекращена.
Влияние Ольги Чеховой во время войны было огромно. Например, считается, что только благодаря ей не были разрушены чеховская усадьба Мелихово и музей Чехова в Ялте, хотя и толстовская Ясная Поляна, и тургеневское Спасское-Лутовиново, и многие другие подобные места были уничтожены. Солдаты на передовой боготворили ее, каждый новый фильм с ее участием был событием. Она много гастролировала по воинским частям, постоянно выступала на радио, но категорически отказывалась петь патриотические, военные песни: ее репертуар составляли исключительно лирические.
Когда война была уже почти проиграна, контрразведка начала поиск шпионов в своих рядах. Попала под подозрение и Чехова. Гиммлер подписал ордер на ее арест – узнав об этом, она каким-то чудом уговорила его отложить арест до утра, чтобы она успела выпить свой утренний кофе. А утром эсэсовцы во главе с Гиммлером обнаружили ее пьющей кофе… с самим Гитлером, готорый недовольно заметил, что столь ранний визит Гиммлера – не самая лучшая шутка.
Казалось бы, конец Второй мировой войны должен был означать и конец карьеры Ольги Чеховой. Однако этого не произошло. Напротив: советское командование, как военное, так и НКВД, всячески заботилось о ней, снабжало продуктами, охраняло. В апреле 1945 года Ольгу Чехову тайно вывезли в Москву для допроса. Родные ее совершенно случайно узнали о том, что Оля в Москве. Ольге Леонардовне Книппер-Чеховой позвонили и попросили прийти за посылкой, которую ей прислала Ольга Чехова. Дома обнаружили, что посылка адресована O.K. Книппер-Чеховой и отправлена ее дочерью. В сопроводительном письме Ольга Михайловна писала, что когда мать срочно вылетала на гастроли в Москву, то забыла концертное платье, которое и было в посылке. Однако ни о каких гастролях Ольги Чеховой в Москве никто не знал… По просьбе Ольги Леонардовны Василий Качалов позвонил коменданту Берлина генералу Березину, с которым был знаком. Тот холодно посоветовал больше вопросов об Ольге Чеховой не задавать.