Заканчивала свое обучение Грейс в частной школе для девочек миссис Сюзи Стивене. Здесь Грейс уделяла больше внимания не учебе, а спорту – она была членом сборной по хоккею на траве, – и мальчикам: вероятно, сказались гены – ее отец Джек был признанным ловеласом. Однако поначалу Грейс особого успеха не имела: католическое воспитание не дало ей навыков общения с противоположным полом, к тому же она с детства была некрасива, неуклюжа и близорука, а также невероятно застенчива – проходило это только на сцене. Мать строго следила за тем, чтобы все ее дочери – Пегги, Грейс и Лизанна – вели себя прилично, не красились и не приставали к мальчикам. Первого настоящего поклонника Грейс – Чарльза Харпера Дэвиса, одноклассника ее брата Джона-младшего, по прозвищу Келл, – родители забраковали: Джек не ладил с его отцом; Грейс была вынуждена расстаться с ним. Но количество ухажеров от этого не убавилось – просто Грейс перестала рассказывать о них родителям. К шестнадцати годам она стала настоящей красавицей и смело обнималась с парнями на задних сиденьях их автомашин: по признанию одного из тогдашних приятелей, к окончанию школы все еще была девственницей, но все остальное прошла от и до.
Окончив школу в 1947 году, Грейс не имела никакого представления о том, чем ей заняться дальше. Родители мечтали, чтобы она удачно вышла замуж (Джек любил говорить, глядя на свою красавицу-дочь, что к его деньгам теперь неплохо бы титул…), но пока достойных кандидатур не находилось. Джордж Келли посоветовал племяннице поступить в Американскую Академию драматического искусства. Родители были заняты – они готовили Келла к соревнованиям по гребле – и не проконтролировали выбор Грейс. В октябре ее зачислили в Академию, и Грейс покинула родную Филадельфию, успев напоследок потерять-таки девственность с помощью мужа одной из подруг.
В Нью-Йорке Грейс, вырвавшаяся из-под опеки родителей, наконец расцвела. Внешне сдержанная, даже холодная красавица с идеально правильными чертами лица, натуральными светлыми волосами и огромными глазами, в которых бушевал огонь, привлекала к себе все взгляды, а ее глубокий бархатный голос покорял любого. Одна из ее сокурсниц впоследствии вспоминала: «Она по натуре была одиночкой. Некоторые из студентов буквально молились на нее из-за ее красоты и какой-то изысканной отстраненности. Да, она была прекрасна, но мне всегда казалось, что она немного холодновата. Этакий капризный, беззащитный ребенок!»
В Академии Грейс тут же сошлась с Херби Миллером, одним из соучеников. Херби, очень привлекательный молодой человек, подрабатывал манекенщиком. Как-то раз он взял на съемки Грейс, и фотограф предложил ей попробовать себя перед камерой. Проба была удачной: скоро Грейс попала на обложки журналов «Редбук» и «Космополитен», получила несколько выгодных рекламных контрактов, а зарабатываемых ею денег хватило не только на оплату учебы, но и на покупку квартиры. Херби она вскоре променяла на известного актера Александра д’Арси, который был старше Грейс на 18 лет: она покорила его сначала своей внешней робостью и невинностью, а затем – обнаружившейся за этим страстностью и ненасытностью. А уже через несколько месяцев, пока д’Арси снимался в Париже, Грейс завязала роман с преподавателем Академии Доном Ричардсоном. По легенде, все началось в лифте: несколько молодых людей шутили над Грейс, чем довели ее до слез; присутствовавший при этом Ричардсон вступился за девушку, утешил ее и пригласил в гости. Пока он варил кофе, Грейс разделась и забралась к нему в постель…
Их роман оказался настолько серьезным, что Грейс решилась привезти Дона к родителям в Филадельфию. Там, правда, выяснилось, что Дон не только еврей (их Джек Келли недолюбливал), но и женат – обнаружила это миссис Келли, которая не постеснялась покопаться в вещах гостя. Дону немедленно указали на дверь; Грейс согласилась расстаться с ним, но в Нью-Йорке их встречи продолжались еще некоторое время. Неконфликтная по характеру, она всегда соглашалась; но едва за ней переставали следить, делала все по-своему…
Вскоре Грейс познакомилась с сорокалетним Клодеусом Шарлем Филиппом, распорядителем банкетов в «Уолдорф-Астории». С его помощью Грейс надеялась попасть в высшее общество Нью-Йорка, но родители снова были против: Филипп был дважды разведен и был сочтен недостойным их Принцессы.