Общая численность группировки составляла около 40 тысяч человек, с воздуха она поддерживалась авиацией. Противник рассчитывал нанесением одновременных ударов со стороны реки Навля, железной дороги Алтухово — Суземка и от реки Нерусса разрезать лесной массив на ряд изолированных участков, разобщить партизанские бригады, лишить их общего руководства и, оттеснив к Десне, уничтожить. Предполагалось, что часть партизан будет пытаться выйти из окружения, поэтому были заранее созданы сильные заслоны на окраинах леса. Для блокирования партизан построили фортификационные сооружения по правому берегу Десны [210].
Перед началом операции — 11 мая 1943 г. — командование 2–й танковой армии издало приказ об эвакуации гражданского населения из зоны боев. В приказе отмечалось:
Данный приказ указывает на то, что РОНА не только должна была участвовать в боевых действиях, но и заниматься эвакуацией гражданского населения в безопасные районы, определенные по плану.
К 20 мая у народных мстителей иссякли боеприпасы и запасы продовольствия, пропала связь и управление отрядами. Положение спасало то, что ночью осажденным бригадам сбрасывали с самолетов продукты питания, патроны и взрывчатку.
21 мая немцы овладели железной дорогой Хутор Михайловский — Унеча. Партизан выдавили из леса. К 31 мая «народных мстителей» прижали к Десне. В этот критический момент командование бригад решило пробиваться на восток. 7 июня, с огромными потерями, часть партизан вырвались из блокады. В спецсообщении 1–го отдела 4–го Управления НКГБ СССР на имя комиссара госбезопасности 2–го ранга Б.З. Кобулова подробно говорилось о положении партизан во время операции «Цыганский барон»: