Кэрри продолжил наращивать обороты. Единственный раз за всю карьеру появившись в продолжении своего фильма, он снова взбил прическу зоодетектива. В «Эйс Вентура: Когда зовет природа» (1995) уже и намека не было на «двойное дно»: Вентура стал чистой комик-маской. Зато кассовые сборы значительно превысили достижения первой части. Режиссером выступил Стив Одекерк; ранее Кэрри снимался с ним в роли Смерти в малобюджетной комедии «Нервы на пределе» (1991). Интересно, что впоследствии Одекерк сам попробовал надеть на себя «кэрриобразный» типаж в пародийном боевике «Кунг По: Нарвись на кулак».
В картине «Лжец, лжец» (1997) Кэрри попробовал на шажок отойти от буффонады и чуть более очеловечить своего персонажа. Его герой, адвокат Флетчер Рид поначалу выглядит субъектом вполне вменяемым, хотя и бессовестным. Пружиной действия становится единственное сказочное допущение: сын Флетчера желает, чтобы отец хотя бы на один день прекратил обманывать, — и желание сбывается. Следующий час экранного времени героя Кэрри буквально «плющит и колбасит» от необходимости быть честным, а исполнитель передает эти душевные борения, беспрерывно паясничая в своем любимом стиле.
Кэрри превратился в самого высокооплачиваемого комика планеты. Он стал первым членом «клуба» голливудских кинозвезд, получающих двадцать миллионов долларов за фильм. Казалось, в плане зрительского успеха своими ужимками он выигрывал не только у спецэффектов, но и у классических школ актерского мастерства. Ни один артист, глубоко проживающий роль, не мог привлечь в кинозалы столько публики, сколько этот «шут гороховый». В интервью сам Кэрри заявлял, что терпеть не может интеллектуальные комедии, а зритель должен до колик смеяться каждую минуту. Однако на деле уже хотел большего, подтверждая старую мудрость: нет такого комика, который не мечтал бы стать трагиком. Да и судьба «всегда быть в маске» его явно не прельщала.
И случай представился — в виде сценария Эндрю Никкола «Шоу Трумана». Здесь также присутствовал значительный элемент фантастики и даже антиутопии. Главный герой, Труман Бербэнк, с младенчества живет внутри «реалити-шоу», где каждый его шаг транслируется на телеэкраны всей Америки. Продюсеры позаботились создать практически идеальный обывательский мирок под огромным куполом, откуда для ничего не подозревающего Трумана нет выхода. Даже все его чувства и отношения развиваются согласно сценарию и рекламному бюджету.
Тема взаимоотношений личности и телевидения интересовала Кэрри давно, потому что телевизионную «кухню» он прекрасно знал изнутри и в начале девяностых сам предлагал продюсерам сюжет, подобный «Шоу Трумана». А на киноэкране впервые подступился к этому в комедийном триллере «Кабельщик» (1996), сыграв парня по имени Чип Даглас, которому практически весь жизненный опыт заменил просмотр телепрограмм. Кэрри лепил образ Чипа, выкидывая свои привычные коленца, однако его трюки здесь уже не столько смешили, сколько пугали. Возможно, поэтому «Кабельщик» стал первым серьезным провалом в его карьере.
К роли Трумана Бербэнка Кэрри сначала тоже подошел с наработанным арсеналом приемов. Но быстро от этого отказался. Актер понял что образ современного «простодушного» можно создать, только играя очень просто, без коронного шутовства. И такое оказалось ему вполне по плечу «Прежний» Кэрри нет-нет, да промелькнет в широкой улыбке, забавной рожице или порывистом жесте, но его Труман — это в первую очередь глаза. Глаза большого ребенка, у которого все же хватило мужества сделать выбор в пользу мира за пределами купола с бутафорским звездным небом.
«Шоу Трумана» ждал успех и у зрителей, и у профессионалов. На «Оскара» Кэрри, правда, не выдвинули, но престижный «Золотой Глобус» за лучшую мужскую роль он получил. Актер решил закрепить новый, драматический, имидж и снялся у Милоша Формана в трагикомедии «Человек на Луне». На этот раз Кэрри перевоплотился в образ реального лица, известного американского комика Энди Кауфмана. Несмотря на заголовок, в сюжете не было фантастики. Она творилась на съемочной площадке.