Одна из групп решила прорываться в южном направлении. Она заблаговременно сосредоточилась в садах южной окраины Подвысокого, все только ждали сигнала вперед. Но фашисты своевременно обнаружили эту группу, и утром по садам был открыт ураганный огонь минометных батарей противника, который вынудил изготовившиеся для прорыва советские подразделения вернуться в село и спрятаться обратно в траншеи и другие укрытия.
Е.А. Долматовский в книге «Зеленая брама» по поводу обеспечения этого прорыва пишет:
«Ночью 5 августа артиллеристы гоняли взад-вперед по Зеленой браме тягачи, рассчитывая, что противник примет их за танки, идущие на прорыв. А тем временем основная колонна прорыва покидала село, двигаясь по улице Богдана Хмельницкого. Отвлекающий маневр артиллеристов был просто вызовом огня на себя. Это – и, к сожалению, только это – удалось Петру Грищенко и его товарищам. Под обстрел себя подставили, но существенной помощи главным силам 6-й и 12-й армий не оказали…
В нескольких километрах от Копеньковатого – маленькая станция Перегоновка. К ней пробился один полк 141-й стрелковой дивизии, возглавляемый бригадным комиссаром Кущевским. Перегоновка вновь в наших руках. Но группа бригадного комиссара не знает, что в трех километрах западнее, в деревне Семидубы, – разведка 18-й армии, а в километре южнее, в селе Вербовое, ведет бой, доходящий до рукопашных схваток, 96-я горнострелковая дивизия, которой командует полковник Иван Шепетов…
Между тем командование 6-й и 12-й армий направляет войска на прорыв несколько восточнее, рассчитывая, что, форсировав Синюху, удастся по левому берегу реки двинуться к Первомайску».
Другая часть войск группы генерала П.Г. Понеделина решила идти на прорыв в северном направлении. Прорыв был назначен на 9 часов утра. В сводном отряде собралось около 500 активных штыков. Танков и необходимого количества артиллерии не было, не было и боеприпасов. С трудом нашлось несколько снарядов, по десятку патронов на человека, дюжина гранат. Разведка противника на направлении готовящегося прорыва не велась, командиры рассчитывали на «авось», солдаты – на чудо.
В отношении этой попытки прорыва К.И. Чернявский в книге «Всегда с бойцами» пишет: «Начинался рассвет, когда наши батальоны сосредоточились на исходных позициях… Раздались первые залпы орудий. Короткий огневой налет – наши воины устремились к окопам противника. Фашисты открыли сильный огонь из всех видов стрелкового оружия… Вскоре враг был выбит из Каменече и отброшен до двух километров в северо-восточном направлении.
Фашисты предприняли решительные меры, чтобы вернуть утраченные позиции. Кинули в бой свежие резервы пехоты, танков и артиллерии. Солдат не жалели, тем более не скупились на мины и снаряды. Наши подразделения вынуждены были перейти к обороне…
После боя за Каменече люди настолько устали, что отказывались от еды, где останавливались, там и засыпали. Но задание пробиться из окружения осталось невыполненным. Комдив требовал не задерживаться на достигнутом рубеже и, использовав ночь, пробиваться дальше…
В назначенное время подразделения двинулись в путь… Треск автоматов нарушил тишину ночи. Ухнули взрывы гранат. Это боевое охранение обнаружило фашистов и пошло в штыки… Казалось, вражеский заслон будет сейчас уничтожен. Но ему на помощь подошло подкрепление. Походная застава, в которой находились и мы с командиром полка, оказалась внутри вражеской обороны. Командир полка приказал пробиваться к лесу, контуры которого виднелись в юго-западном направлении.
Совсем рассвело, когда мы приблизились к берегу речки, преграждавшей путь к лесу. Над ней белым пухом стелился туман. Вдруг с противоположного берега ударил вражеский пулемет…
Из этого леса была послана радиограмма на имя командующего 12-й армией. В ней говорилось, что 99-я стрелковая дивизия не смогла пробиться к Новоархангельску. В ответ последовал новый приказ о направлении тыловых подразделений и раненых к Подвысокому, а остальным войскам сосредоточиться в лесу Зеленая брама в готовности к прорыву на Первомайск».
В этот день штаб Южного фронта докладывает в Москву, что отдал приказ генералу П.Г. Понеделину «новыми атаками пробить себе путь и выйти из окружения в восточном направлении». Этот приказ в Зеленую браму доставляется самолетом санитарной авиации. Но за спиной войск река Синюха шириной до 80 метров и глубиной три метра. Все переправы уничтожены.
В книге «Через три войны», вышедшей в 1972 году, бывший в 1941 году командующим Южным фронтом И.В. Тюленев констатирует: «В тот день, когда писалось донесение в Ставку, 6-я и 12-я армии, измотанные кровопролитными боями, были уже полностью окружены под Уманью».