К тому времени фашистская авиация практически захватила господство в воздухе в районе Винница, Белая Церковь, Умань. За месяц боев Юго-Западный фронт потерял 296 истребителей и 179 бомбардировщиков, в строю оставалось 156 истребителей и 72 бомбардировщика. Подавляющая их часть базировалась на аэродромах восточнее Днепра и использовалась на Киевском направлении. Южный фронт, имевший на то время 622 боевых самолета, использовал их в основном на Приморском направлении и в Молдавии. Поэтому в полосах действий войск 6-й и 12-й армий появление советских самолетов было крайне редким, а действия их – малоэффективные.
В это время войска 6-й армии, ведя тяжелые оборонительные бои, отходили на рубеж Казатин, Хажин, Уланов, Хмельник. 12-я армия оборонялась в системе Летического укрепленного района на фронте Хмельник, Летичев, Бар, Ялушков.
Южнее этой группировки действовали соединения 18-й армии Южного фронта, которые оборонялись на рубеже Сняткув, Мурованные Куриловцы, Ярышев и далее по реке Днестр до Ямполя и Грушки.
В результате успешного наступления немецких войск на киевском направлении и пассивности советских войск на южном направлении к середине июля образовалась опасная для советской стороны конфигурация фронта – выступ в районе Винница, Могилев-Подольский, Умань. Советское командование, целиком занятое развитием событий на других направлениях, первоначально на этот выступ не обращало должного внимания. Находившиеся там войска вели оборонительные бои, не получая четких и вразумительных директив, рассчитывая на собственные силы.
В это время немецко-фашистское командование группы армий «Юг» приняло решение о реализации ранее составленного плана по охвату и обходу главных сил Юго-Западного фронта. Для этого предусматривалось, заслонившись со стороны Белой Церкви силами двух моторизованных и двух танковых дивизий, тремя танковыми и двумя моторизованными дивизиями нанести удар в тыл 6-й и 12-й армий в общем направлении на Умань. Одновременно в этом же направлении с рубежа Летичев, Бар, Могилев-Подольский, Ямполь должны были наступать дивизии, расположенные на смежных флангах 17-й и 11-й германских армий, сковывая советские войска с фронта и охватывая их с юга.
Таким образом, удар на Умань во второй половине июля 1941 года становится важнейшим актом вооруженной борьбы на южном крыле советско-германского фронта. Успешное проведение этой операции обещало не только большую победу на южном крыле советско-германского фронта, но также создавало благоприятные условия для последующего разгрома киевской группировки советских войск.
В плане реализации этого замысла уже 11 июля Ф. Гальдер в своем Военном дневнике отмечает поворот от Киева 13-й танковой дивизии 1-й танковой группы на юг. 12 июля он отмечает, что вслед за 13-й танковой дивизией на юг повернула также и 14-я танковая дивизия. 14 июля принимается решение об усилении данной танковой группировки 16-й танковой дивизией. Все три танковых соединения устремляются в направлении на Белую Церковь. Утром 15 июля Ф. Гальдер отмечает, что немецкие войска (9-я танковая дивизия, за которой следуют два полка дивизии СС «Викинг») находятся в нескольких километрах от Белой Церкви.
К этому времени командующий Юго-Западным фронтом генерал-полковник М.П. Кирпонос уже частично потерял свою былую уверенность. Неудачи первых недель войны тяжелым бременем легли на его душу: он стал молчаливее и осторожнее, чаще советовался с начальником штаба фронта генералом М.А. Пуркаевым. Но и Максим Алексеевич, не всегда владевший последней оперативной обстановкой, не спешил высказывать свое мнение, предварительно не посоветовавшись с начальником оперативного отдела полковником И.Х. Баграмяном. Баграмян, в свою очередь, постоянно требовал последние разведывательные данные от начальника разведки округа и требовал перепроверки этих данных различными средствами. В результате этого в штабе Юго-Западного фронта возникала атмосфера напряженной медлительности, которая из-за этого нередко сводила на нет результаты работы большого коллектива военных специалистов. Очередное выработанное решение оставалось не реализованным ввиду быстрого изменения обстановки.