Отношения Тевтонского ордена с Польшей в конце XIV в. тоже нельзя было назвать теплыми. В 1392 г. тевтоны выкупили у польского князя Владислава Опольчика Добржинскую землю. Поляки были не готовы к войне и ограничились протестами. В 1402 г. тевтоны выкупили еще одну область – Новую Марку, и часть польских земель оказалась отрезанной от основной территории королевства. С избранием магистром Ордена Ульриха фон Юнгингена – сторонника активной и жесткой политики – отношения с Польшей стали стремительно ухудшаться. Посредником между Орденом и Польшей выбрали Витовта. В начале 1408 г. к нему в Ковно (совр. Каунас) для решения территориальных споров приехали Ягайло и Ульрих фон Юнгинген. Король требовал возвращения земель. Магистр отказывался это сделать. Стало ясно, что стороны не договорятся.
В Жемайтии осенью того же года полным ходом шла подготовка к восстанию против Тевтонского ордена. Тевтонский наместник и комтуры соседних земель с тревогой сообщали в Мальборк, что Жемайтию «вдоль и поперек проходят литвины, русины и татары, часто одетые купцами, и подбивают население к восстанию».
Одновременно Витовт и Ягайло вели дипломатическую подготовку к войне с Орденом. Витовт в сентябре 1408 г. заключил договор с московским князем, нейтралитет Москвы обеспечил тыл Литвы. Во многих столицах Западной Европы побывали послы Польши и Литвы, убеждавшие государей и графов, что тевтонцы ведут себя слишком жестко на завоеванных землях, что их позиция по отношению к полякам и литовцам агрессивна и неправедна. Во многих случаях эти дипломатические миссии имели успех, страны Западной Европы предпочли занять выжидательную позицию.
Ливонский орден соблазнился льготами в торговле с Полоцком, предоставленными Витовтом. С ливонским наместником фон Хевельманом литовский князь наладил почти дружеские отношения. Кроме того, его союзники – псковичи и новгородцы – были готовы в любой момент ударить по Риге. Собственные интересы для ливонцев оказались выше общеорденского дела, а присланное ими на Грюнвальд одно «знамя» можно считать скорее моральной поддержкой.
Для того чтобы запутать противника, Ягайло и Витовт даже содействовали распространению ложной информации – будто они готовятся к войне друг против друга[62].
Война требовала больших средств, и польский король приказал увеличить выработку соли на соляных шахтах недалеко от Кракова. Поваренная соль тогда была верным средством пополнить казну государства.
Тевтонцы тоже не сидели сложа руки. Они вели переговоры с венграми и чехами, увеличивали численность войска. Венгерский король получил от тевтонов огромную сумму денег – 300 тысяч дукатов – за участие в войне на стороне Ордена.
Большое внимание уделяли крестоносцы развитию артиллерии. В 1408 г. мальборкские литейщики отлили огромную пушку, названную «Бешеная Грета». Ее ствол при транспортировке разбирался на две части, а каждое ядро перевозилось на отдельной телеге. В поход брался боезапас из четырнадцати ядер. В отличие от декоративной «Царь-пушки», «Бешеная Грета» была создана для боевого применения и во время захвата замков в Новой Марке показала свою эффективность.
31 мая 1409 г. в Жемайтии началось восстание против Тевтонского ордена. В это время «по случайному совпадению» в области находился посланец Витовта Румбольд Валимунтович. Для обеспечения тыла при борьбе с повстанцами и стоящими за их спиной литовцами тевтонцы обратились к Польше с предложением соблюдать в надвигающейся войне нейтралитет. Однако поляки наконец раскрыли карты и объявили, что если тевтонцы двинутся в Литву, то они ударят по Пруссии. Тогда начальники Ордена решили направить главный удар именно по Польше. 6 августа 1409 г. магистр Ульрих объявил королю Ягайле войну.
На первых порах удача была на стороне Ордена. Поляки еще только начинали мобилизацию, и тевтонцам удалось глубоко вклиниться в их территорию. К октябрю поляки оправились от первого удара и вернули часть своих земель. С Орденом было заключено перемирие.
К этому времени Витовт при поддержке жемайтийских племен занял Мемель (Клайпеду). Крестоносцы пока не ввязывались в широкомасштабные действия против Великого княжества Литовского.
Зимой 1409/1410 г. в Брест-Литовске состоялось польско-литовское совещание, на котором был выработан план войны с Тевтонским орденом: поляки собирались в Вольборже, литовцы и русские двигались на соединение с ними со стороны р. Нарев. Соединенные силы должны были идти на Мариенбург (Мальборк), взять его и уничтожить Орден.