Находившаяся в районе Брянска и к югу от него 2-я ПА и 2-я т. гр. должны были нанести удар в направлении Орла и, овладев им, продвинуться на север. Слева располагались 4-я ПА и 4-я т. гр. Левый фланг 4-й армии проходил вдоль верхнего течения Днепра восточнее Смоленска. Эта армия, усиленная танками, должна была нанести основной удар по Москве. К северу от верхнего течения Днепра находились 9-я ПА и 3 т. гр. Как и в прежних боях, танковые группы Гепнера и Гота были сосредоточены на внешних флангах полевых армий.
Противостояли им войска трех фронтов (с севера на юг): Западного фронта под командованием г.-п. И. С. Конева, Резервного фронта маршала С. М. Буденного и Брянского фронта генерал-лейтенанта А. И. Еременко.
30 сентября 2-я танковая группа Гудериана из района Шостки– Глухова нанесла удар на Севск в тыл войскам 13-й армии. 2-я немецкая армия, прорвав оборону 50-й армии, двигалась на Брянск и в тыл 3-й армии. 3 октября немецкие войска стремительным ударом захватили Орел и попытались развить наступление вдоль шоссе Орел – Тула. К 6 октября полоса обороны Брянского фронта была прорвана в трех местах. 6 октября был занят Брянск. 3-я, 13-я и частично 50-я армии Брянского фронта оказались в окружении. Управление советскими войсками было потеряно. Войска Брянского фронта оказались рассеченными на части, а пути их отхода – перекрытыми.
Для прикрытия орловско-тульского направления Ставка выдвинула из своего резерва 1-й гвардейский стрелковый корпус, включив в него 4-ю и 11-ю танковые бригады, 36-й мотоциклетный полк, 201-ю авиадесантную бригаду, 6-ю гвардейскую стрелковую дивизию, 3 гвардейских дивизиона М-13 «Катюш» и другие формирования. Командование этим корпусом было возложено на генерал-майора Лелюшенко.
Для прикрытия отхода Брянского фронта на рубеже р. Зуши развертывалась вновь созданная 26-я армия. Войска довольно успешно вели ожесточенные непрерывные бои. На подступах к Мценску противник был остановлен огнем из засад 4-й и 11-й танковых бригад. Немецкие танки попробовали обойти их с флангов, однако ударная группа 4-й танковой бригады полковника Катукова контратакой сорвала этот маневр. В результате противник был задержан на р. Зуше на неделю.
Ход наступления 2-й полевой группы армии и 2-й танковой во многом не оправдал расчетов немецкого командования. Прочно окружить и уничтожить войска Брянского фронта не удалось. В ночь на 8 октября 3, 13 и 50-я армии Брянского фронта стали пробиваться из окружения на восток.
2 октября главные силы группы армий «Центр» перешли в наступление против Западного и Резервного фронтов из районов Рославля и Духовщины. Сомкнувшись 6 октября западнее Вязьмы, немцы окружили 16, 19 и 20-ю армии Западного фронта и 24-ю и 32-ю армии Резервного фронта. Советские войска понесли тяжелые потери. (В трагедии под Вязьмой свою негативную роль сыграл заранее отданный приказ Конева «Ни шагу назад!» и несвоевременный приказ об отходе, отданный Ставкой.) Часть их отходила на северо-восток к Калинину, часть – к незавершенной Можайской оборонительной линии.
Немцы сумели создать вокруг окруженных армий плотное кольцо. Однако армии под командованием генерал-лейтенанта . Ф. Лукина продолжали сражаться. Организовав ударную группу, окруженные советские войска предприняли попытку прорыва в восточном направлении. Вырваться из Вяземского котла удалось немногим. Большинство окруженных погибли или, оставшись без боеприпасов, вынуждены были сдаться в плен. По немецким сведениям, под Вязьмой было захвачено 663 тыс. военнопленных.
Таким образом, в ходе первого этапа операции «Тайфун» вермахту удалось окружить и частично уничтожить около 77 % войск Западного, Брянского и Резервного фронтов. В середине октября немецкие войска имели возможность прорваться к Москве, однако необходимость разгромить окруженные группировки, которые сражались почти 2 недели, и нарастающее сопротивление на подступах к столице сковали действия вермахта. Если под Вязьмой окруженные советские войска были уничтожены практически полностью, то окруженные части Брянского фронта пошли на прорыв, задержав тем самым наступление группы Гудериана к северо-востоку от Орла. К 23 октября все три армии ценой тяжелых потерь пробились из окружения и совместно с 1-м гвардейским стрелковым корпусом Лелюшенко заняли оборону на новых рубежах. В результате их упорного сопротивления войскам Гудериана не удалось взять с ходу Тулу, и в дальнейшем, укрепив оборону города, советские войска отразили все попытки его захвата.
Если в первой половине октября вермахт наступал со средним темпом 16 км в сутки, то во второй половине месяца продвижение замедлилось до 5 км в сутки.
К середине октября немецкие войска вышли к Можайской линии обороны и в результате тяжелых боев прорвали ее. К концу октября линия фронта установилась на рубеже Калинин – Волоколамск –