В 1959 году к Дину пришёл первый серьёзный успех — его песня «Наш летний романс» («Our summer romance») попала в американский хит-парад «Топ 50» и заняла высокое место. Очень высокое… Второе. Выше подняться было невозможно, потому что первым был Король…
В это время уже вовсю гремела слава нового идола Америки, которого звали Элвис Аарон Пресли. Вообще, их часто сравнивали и находили много общего в их судьбе, недаром одно из прозвищ, которым пресса наградила Дина Рида, было Красный Элвис. Оба родились в американской глубинке в фермерских семьях, оба в 12 лет научились играть на гитаре, оба случайно попали в поле зрения руководителей студий звукозаписи, и, наконец, Элвис и Дин, были, что называется, «симпатягами» и безумно нравились девушкам. Существует даже мнение, что если бы Дин родился немного раньше, то именно он стал бы Королём рок-н-ролла, а Элвису была бы уготована роль его «бледной тени». Однако Дин Рид появился на три года позже…
В чём они резко отличались, так это отношением к политике. Когда, например, Элвиса спросили, что он думает о войне во Вьетнаме (а такие вопросы в Америке задавали каждому известному человеку), он ответил, что его это вовсе не волнует и его дело — петь песни, а не рассуждать о войне, которая идёт за тысячи миль от Америки. Осмелимся предположить, что Пресли всё-таки имел своё мнение о Вьетнаме. Но решил его не высказывать, и понятно почему. Высказался бы «за» — потерял бы часть своих поклонников, особенно среди молодёжи. А «против»… Пример другого Великого был перед глазами. Мохаммеда Али, который резко высказывался против войны, пытались забрать в армию, а когда он демонстративно отказался — едва не упекли в тюрьму и три года не пускали на ринг. Так что лучше благоразумно сделать вид, что война тебя не волнует… А вот Дин Рид молчать не стал, «резал правду-матку» направо и налево. Мало того, однажды принёс большой таз к посольству США в Чили и начал стирать в нём американский флаг. «Что вы хотите этим сказать?» — спрашивали его журналисты. «Я хочу смыть кровь тысяч убитых вьетнамцев с флага моей родины», — отвечал Дин…
Но если в Америке северной Дин Рид и близко не сумел подобраться к славе Пресли, то в южной части американского континента Дин быстро стал сверхпопулярным, его славе среди латиноамериканцев мог позавидовать и Элвис, и любой другой певец в мире. Первой страной, которую покорил Дин, была Чили. В 1961 году «Наш летний романс» стал самой популярной песней в этой стране. Видимо, в Дине крепко сидели ковбойские гены и прилагающаяся к ним страсть к перемене мест. Никому ничего не сказав о своих планах, он уехал в Южную Америку. После нескольких концертов в каждом чилийском городе его встречала восторженная толпа: «Вива, Дин! Вива, Дин!». Дальше были Бразилия, Перу, Аргентина — и везде ему сопутствовали неизменный успех и любовь публики. Он стал своим для Южной Америки, а Южная Америка для него — второй родиной. «Южная Америка изменила мою жизнь. Там справедливость и несправедливость, богатство и бедность видны невооружённым глазом, — рассказывал Дин. — Они настолько очевидны, что вы не можете не занять определённой позиции. Я не был ни капиталистом, ни слепцом. Именно там я стал революционером». Да, Дин из обычного певца превратился в трибуна, защищающего бедных и беспощадного к богатым. Его типичный концерт включал песни о любви, за которыми следовала политическая речь, а затем гимн рабочих «Венсеремос!». Это вызывало гнев у всевозможных южноамериканских правительств и хунт. Стычки с полицией происходили едва ли не в каждой стране, где он выступал, Рида неоднократно арестовывали, депортировали, ему запрещали въезд.