Рисовать Роберт любил с самого раннего детства и даже вел своеобразный рисовальный «дневник», куда заносил все впечатления дня в картинках. В доме Фальков жила кухарка, которую мальчик очень любил и которой, по его словам, был обязан первыми эстетическими впечатлениями: его острый восторг вызывало ситцевое стеганое одеяло, сшитое из разноцветных лоскутков. Здесь же будущий художник познакомился с первой коллекцией живописи: на внутренней стороне кухаркиного сундучка были наклеены пестрые лубочные картинки, обертки от мыла, рекламные этикетки. Фальк мог рассматривать их часами, столь красивыми и привлекательными они ему казались. Много лет спустя, оглядываясь на прошедшую жизнь, Роберт Рафаилович скажет о своем раннем творчестве: «Я любил яркие, контрастные сочетания, обобщенные выразительные контуры, даже подчеркивал их темной краской. Теперь мне кажется, что я изживал в то время мои детские впечатления от сундучка и одеяла кухарки…»
Примерно в одиннадцатилетнем возрасте Роберт увлекся музыкой, и желание рисовать отступило на второй план. По окончании реального училища он готовился поступать в консерваторию, но летом 1903 г. получил в подарок масляные краски и страсть к живописи вернулась с удвоенной силой. Целые дни он проводил со своим этюдником на природе, стараясь передать все подробности полюбившегося пейзажа. Наверное, это был единственный счастливый период, когда художник был вполне доволен своими работами.
Родители, как могли, сопротивлялись новым устремлениям сына, желая для него более респектабельной карьеры. Поскольку отец был лично знаком с живописцем В. А. Серовым, на семейном совете постановили показать рисунки Роберта мэтру, дабы его слово было решающим. Приговор был ужасен: «Пусть лучше занимается музыкой». Но желание стать художником осталось непоколебимым, и юноша посвящает год занятиям в классах рисования и живописи К. Ф. Юона и И. О. Дудина, а также в частной студии И. И. Машкова.
В 1905 г. Фальк одним из первых прошел по конкурсу (9 мест на 35 экзаменующихся) в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, где главным «судьей» в приемной комиссии был тот же Серов. Роберт был так счастлив, что шел по улице и пел: «Я принят! Я принят! Я принят!» Его наставниками в училище стали известные русские художники – А. Е. Архипов, В. А. Серов, К. А. Коровин. Уже с двадцати лет Фальк участвовал в различных выставках, и не только ученических, в Москве, Петербурге, Одессе, других городах. В 1909 г., перед браком со своей соученицей Е. С. Потехиной, Роберт Фальк принял крещение и получил имя Роман, которое стало фигурировать в официальных документах.
Период становления творчества Роберта Рафаиловича растянулся на многие годы. Еще в стенах училища молодой художник создает несколько полотен музейного значения. Среди них «Лиза на солнце» (1907 г.), в которой явно чувствуется влияние импрессионистов – дробные мазки, пленэр, игра световых бликов. Однако Фальку удалось избежать растворения формы в пространстве, мгновенности впечатлений, так свойственных этому стилю.
Весной 1910 г. в Москве состоялась выставка «Бубновый валет», давшая начало одноименному художественному объединению, одно название которой шокировало и возмущало публику. И совершенно напрасно: на старых итальянских картах бубновый валет изображался с палитрой в руках – символам молодого художника, – вот он-то и перекочевал в «герб» содружества. Талантливые живописцы, составившие ядро общества: А. Лентулов, Р. Фальк, И. Машков, П. Кончаловский, В. Рождественский, А. Куприн почитали одного бога в искусстве – Поля Сезанна, французского художника, в картинах которого их привлекала мощная глубинная энергия цвета и пространства. Как и другие «валеты», Фальк добивался почти осязаемой объемности предметов, писал угловатыми пятнами насыщенного колера, нередко сознательно деформировал изображаемое, стремясь «сдвигами формы акцентировать эмоциональную выразительность». Таковы, например, острый, нервный портрет Мидхада Рефатова (1915 г.), «Негр» (1917 г.) и особенно – шедевр из шедевров художника – «Красная мебель» (1920 г.), мрачная, хищная и угловатая, с ее тяжелым, но агрессивно напряженным цветом. В середине полотна затаился темный, скрытый скатертью стол, а вокруг него и даже над ним сгрудились немыслимо красные кресла, диван… Все в динамике, все спорит, все перекрикивает друг друга. И пространство вокруг такое же беспокойное. Возможно, эта картина была своеобразным откликом на революцию.