Одновременно из живых впечатлений рождались вполне реальные картины («В детской», «Белая ночь. Сергиево», «Радуга», портреты близких людей). Специалисты считают, что К. Сомов больше всего преуспел как портретист, хотя и здесь был неоднозначен. Порой его модели превращались в «кукольные» картинные копии. Иллюстрациями могут служить «Эхо прошедшего времени», в меньшей степени другие портреты – «Дама в розовом», «Спящая дама». Художнику удавалось так глубоко проникнуть во внутренний мир человека, что он часто подмечал скрытые от других, тайные нюансы, добивался «душевного единения» с изображением. Иногда портреты рождались очень долго, по предварительным эскизам, наедине с собой и получались не очень похожими, нехарактерными по психологической разработке. Таким считали, например, знаменитый портрет Блока. Однако в 1906–1910 гг. у Сомова были и «теплые» работы – целая галерея изображений деятелей литературы и искусства (Лансере, Кузмина, Добужинского, Сологуба и др.).
Особое место среди портретов занимает «Дама в голубом», написанная в течение 1897–1900 гг. И не только потому, что автор питал нежные чувства к соученице по Академии художеств Е. Мартыновой. Это был ретропортрет – новое слово в русской портретной живописи. Свой идеал женственности и красоты художник поместил в декоративный пейзаж, одел в старинное декольтированное платье, придал ее облику романтичность и некую отрешенность. Дело в том, что, позируя, девушка была неизлечимо больна. В 1903 г. эту картину, первую из работ Сомова, приобрела Третьяковская галерея. А спустя год Мартынова умерла.
Следующее десятилетие в творчестве художника отмечено глубокими переживаниями, ощущением ненужности и неприкаянности. Отсюда его меланхоличные, а подчас и уродливые, пугающие образы («Арлекин и дама», «Итальянская комедия», «Юноша на коленях перед дамой», «Зима. Каток»). Ему самому становилось невмоготу, и он писал в дневнике: «От маркиз и парков моих меня тошнит». А чего стоит беспощадная самокритичная оценка своих работ, представленных на московской выставке 1914 г.: «Впечатление картин несовременных, как будто уже умершего художника».
Тем не менее именно в это время Сомов был удостоен звания академика Академии художеств. В издательстве Кнебеля в Москве готовилась к выпуску монография о его творчестве, но она так и не вышла, потому что в 1915 г. магазин и склад издательства были разгромлены и многие материалы погибли. В 1919 г., к 50-летию художника, в Третьяковской галерее экспонировалась его юбилейная выставка.
Будучи неординарной личностью, К. А. Сомов нашел выход из творческого тупика. Это было обращение к натуре. Два года он посещал спецкласс в школе Е. Званцевой, ходил к Бенуа, где собирались поработать художники. Отныне у него стали четко прослеживаться два пути – картины «из головы» и сделанные с натуры. Особенно охотно он писал пейзажи, а простор своей фантазии давал в сложных натюрмортах, портретах и оформительских работах.
Став зрелым мастером, Сомов работал так же медлительно и скрупулезно, не изменяя своим принципам и профессиональной чести. Таким же честным и последовательным он был вне творчества. В юности вместе с товарищами выступил против хамского поведения академического начальства (известный бунт 1897 г.). В 1915 г. отказался баллотироваться в действительные члены академии, так как она находилась в ведении императорского двора, а вслед за этим отверг предложение писать портреты членов царской семьи, не скрывая того, что культуру самодержца считал «примитивной и убогой». Как в общем-то аполитичный, но умный и объективный человек, Сомов приветствовал падение монархии в феврале 1917 г. и стойко встретил октябрьские события (он лишился собственного дома и солидных сбережений в банке). Затем, благодаря заботам Луначарского, на коллекции художника – антикварную мебель, фарфор, картины была выдана охранная грамота, его освободили от трудовой повинности и дали возможность заниматься своим делом. Он не думал о бегстве из России, а мучился тем, что его творчество оказалось ненужным. В то же время советское искусство никак не отвечало его эстетическим идеалам и уровню мастерства.
В декабре 1923 г. произошло событие, круто изменившее жизнь художника. Вместе с И. Грабарем он выехал, как уполномоченный от художников-петроградцев, с русской выставкой в Америку. Попутные встречи с коллегами и ценителями в Риге, Берлине, Лондоне, Париже, появление публикаций в прессе, впечатления от полнокровной творческой обстановки сделали свое дело. Сомов принял решение не возвращаться на родину. После выполнения всех обязанностей в Нью-Йорке в 1925 г. он отплыл из Америки во Францию. «Что-то принесет мне жизнь в Париже? – писал он сестре Анне. – Во всяком случае, у меня там будет работа».