Проучившись несколько месяцев в Корпусе топографов, Илья в 1858 г. пошел в ученики к художнику-иконописцу И. М. Бунакову. Он быстро освоил сложную технику росписи, а в иконах давал волю своему воображению. Священникам нравились их яркие краски. Особенно удалась Илье «Мария Магдалина» – пылающие лучи и заплаканные глаза страдалицы на иконе производили сильное впечатление на верующих. Юный художник получал много заказов на росписи церквей и портреты горожан. В свои 19 лет в родном городе он был признанным мастером.
В 1863 г., взяв заработанные 100 рублей, Илья поехал в Петербург штурмовать академию, о которой давно мечтал. Однако опыта провинциального живописца оказалось недостаточно для поступления. Репина подвела «тушевка». По совету художника-архитектора Петрова, у которого он снимал комнату, он поступил в вечернюю рисовальную школу на бирже. Днем Илья метался по столице в поисках заработка, а вечером успешно осваивал злополучную штриховку. Получив первый номер в школе, он справился с экзаменом в академию ив 1864 г. был зачислен вольнослушателем. Чтобы заплатить 25 рублей за первый год обучения, Илья пошел на поклон к меценату генералу Прянишникову, и тот внес необходимую сумму.
Со всем пылом юности Репин постигал азы творчества. Но ему не хватало общеобразовательных знаний, и он с поразительным упорством изучал историю, литературу, анатомию, математику, физику, химию. Илья даже подумывал года на четыре отказаться от живописи, чтобы догнать «интеллектуальных богачей». Товарищи по учебе – В. Поленов, М. Антокольский, А. Шевцов, Н. Мурашко – отговорили его и старались раздобыть ему заказы на портреты, чтобы он мог заработать на жизнь. Преодолев все препятствия, уже через год и восемь месяцев обучения Репин получил Малую серебряную медаль за эскиз «Ангел смерти истребляет первенцев египетских» (1865 г.). Это было для Ильи не просто признанием его успехов, но и позволило освободиться от податного сословия и телесных наказаний, получить звание художника и больше не оплачивать обучение.
Обязательные академические работы на библейские сюжеты Репина не волновали. Его вторым учителем с 1863 г. был И. Н. Крамской, а близким другом и советником стал В. В. Стасов. Проникнувшись идеями артельщиков и передвижников, равняясь на реалистическое творчество В. Г. Перова, Илья успешно исполнял задания, но душу в них не вкладывал. Он искал свою тему. И она открылась ему погожим днем 1868 г. на Неве. Фигуры бурлаков, доведенных каторжным трудом до состояния тяглового скота, их измученные лица и непокорные взгляды заслонили весь горизонт. Репин одновременно заболел сюжетом и влюбился в своих героев. Он задумал сложную, построенную на контрасте композицию: изможденные фигуры бурлаков, яркий солнечный день и стайки барышень в разноцветных платьях на берегу. Но по совету друга Ф. Васильева, Илья отказался от «назидания» в картине, а каникулы 1870 г. провел с друзьями и братом на Волге, «охотясь» за бурлаками, проникаясь их жизнью и повадками. Эскизы летних работ, разбросанные по полу конференц-зала, были лично рассмотрены Великим князем Владимиром, и он оставил за собой право купить будущую картину.
Репин так увлекся бурлаками, что друзья с трудом убедили его участвовать в конкурсе на Большую золотую медаль и пенсионерскую поездку за границу. Илья долго не знал, как подойти к очередной библейской теме – «Воскрешение дочери Иаира» (1871 г.), пока не вспомнил о смерти сестры Усти. Он представил, как в их затихший от горя дом вошел бы человек и вернул сестре жизнь. После четырех месяцев бесплодных поисков Илья переписал картину за несколько дней, получил медаль и успешно закончил академию.
Молодой художник не смог сразу отправиться в пенсионерскую поездку. Задержали неоконченные портреты, «Бурлаки» и огромный заказ на картину «Славянские композиторы» (1871–1872 гг.), которую Тургенев назвал «холодным винегретом из живых и мертвых». Картина имела огромный успех, хотя в ней все надумано, а среди выдающихся мастеров нет ни Мусоргского, ни Бородина, ни даже Чайковского.