Бодрым, жаждущим творить вернулся молодой художник в Москву, и только разлука с любимой девушкой омрачала его приподнятое настроение. «Необузданной натурой юноши безраздельно владеют два чувства, две страсти: любовь к искусству и любовь к женщине, причем первая все-таки доминирует», – писала позднее старшая дочь художника О. М. Шретер под впечатлением переписки отца и матери. В августе 1885 г. «без благословения» и вопреки воле родителей жениха М. Нестеров и М. Мартыновская обвенчались. Жили они бедно, снимая дешевую комнату на окраине, но художник как мог старался прокормить себя и жену – работал иллюстратором для журналов, расписывал дома. В это время Нестеров написал картины «На Москве», «Веселая история» и «До государя челобитчики» (за последнюю он получил большую серебряную медаль и звание «классного художника»). Когда в семье родилась дочь Ольга, Михаил назвал этот день «самым счастливым днем в моей жизни».
Но счастье, «такое недавнее, такое огромное, такое невероятное», ушло слишком быстро – горячо любимая жена умерла через сутки после родов. Тяжело переживая эту утрату, Нестеров стал искать милый образ любимой в искусстве. Художник по памяти написал большой портрет Маши в подвенечном платье, нарисовал несколько эскизов, изображающих ее уже больной, умирающей. Незабвенные черты отразились и в пушкинских образах, которые Нестеров создал, иллюстрируя сочинения любимого поэта: в царевне из «Сказки о семи богатырях», в царице из «Сказки о царе Салтане», в Маше Троекуровой из «Дубровского». В образе «Равноапостольной княгини Ольги», который художник считал своей удачей, также проступает облик Марии Мартыновской. «Образ ее не оставлял меня. Везде я видел ее черты, ее улыбку… Тогда же (1887 г.) у меня явилась мысль написать свою «Христову невесту» с лицом Маши. С каким хорошим чувством писал я эту "картину-воспоминание"», – рассказывал Нестеров. «Христова невеста» удивляет совершенно новой для художника нежной, прозрачной иссиня-зеленой мягкой гаммой красок, которая приходит на смену прежней «суховатой черноте». В этой, написанной с глубоким чувством картине-элегии, Нестерову удалось создать новый поэтический образ – «насквозь русский и глубоко народный». Подобно Тургеневу, открывшему свой образ женщины в литературе, художник создал живописный облик «нестеровской девушки». По его словам, именно с «Христовой невесты» в нем развилось нечто «цельное, определенное», давшее ему свое «лицо». Живописец утверждал, что без этой картины и без всего, что с нею пережито, «не было бы того художника, имя которому «Нестеров», не написал бы этот Нестеров ни «Пустынника», ни «Отрока Варфоломея», не было бы в Русском музее «Великого пострига», «Дмитрия Царевича», не существовало бы и большой картины «Душа народа» и двух-трех моих портретов, кои автор считает лучшими характеристиками из всех им написанных».
«Пустынник» (1889 г.), одна из замечательных и значимых работ художника, была его первой картиной, попавшей на Передвижную выставку. Это полотно стало настоящим событием, удивило зрителей, художников и критиков не только ощущением исходящей от него «тихой, светлой грусти», но и новизной затронутой в нем темы ухода от мирской суеты. Изображенный на нем старец в лаптях и монашеской одежде восхищает своей простотой и умиротворенностью. В. М. Васнецов писал о «Пустыннике»: «Такой серьезной и крупной картины я, по правде, и не ждал… В самом пустыннике найдена такая теплая и глубокая черточка умиротворенного человека. Порадовался-порадовался за Нестерова. Написана и нарисована фигура прекрасно, и пейзаж тоже прекрасный – вполне тихий и пустынный… Вообще от картины веет удивительным душевным теплом». Одобрили картину и другие художники – современники Нестерова – Левитан, Архипов, Суриков, с которыми он дружил и чьим мнением очень дорожил.