Определенных планов у Лоутера и Мэсси не было, и, посовещавшись, они решили посетить Карибское море.
20 июня 1721 года на подходе к Барбадосу пираты встретились с бригантиной «Чарлз». Ограбив ее, они отправились к острову Эспаньола. Здесь им попался французский шлюп с грузом вина и бренди. Сначала пираты прикинулись мирными торговцами и сделали вид, что собираются купить у французов их товары, но затем повергли шкипера в трепет, показав ему свое истинное лицо. Посмеявшись над доверчивыми французами, они перетащили к себе на корабль 30 бочонков бренди, 5 бочек вина, множество отрезов персидского ситца и около 70 фунтов стерлингов в звонкой монете.
Вскоре между двумя лидерами разгорелась борьба за власть. Лоутер понимал, что подобная атмосфера, сложившаяся на судне, угрожает им катастрофой. Нужно было разъединиться, и когда Мэсси с 10 солдатами пожелал пересесть на призовой шлюп, он с радостью согласился пойти им навстречу.
Расставшись с Мэсси, Лоутер отправился от берегов Эспаньолы к Пуэрто-Рико, где овладел 2 судами. Одно из них принадлежало испанским пиратам, а другое было трехмачтовым кораблем из Бристоля, захваченным испанцами накануне встречи с «Хэппи диливери». Узнав, что испанцы посягнули на имущество его соотечественников, Лоутер пришел в бешенство и заявил, что предаст «проклятых донов» лютой смерти. Но, в конце концов, ограничился сожжением обоих судов, после чего бристольские моряки были завербованы в команду «Хэппи диливери», а испанцы брошены на произвол судьбы в море.
Через некоторое время пираты захватили шлюп, приписанный к острову Сент-Кристофер, и, пересадив на него часть своих людей, отправились к какому-то укромному островку; там они кренговали суда и развлекались в обществе индианок. Отпраздновав Рождество, они пошли за водой на остров Гран-Кайман, где к ним присоединились 12 разбойников во главе с начинающим джентльменом удачи Эдвардом Лоу. Лоутер обрадовался им и предложил объединиться с его шайкой. Предложение было принято.
10 января 1722 года пираты наткнулись на бостонский корабль «Грейхаунд», которым командовал Бенджамин Эдвардс. Приблизившись к нему, Лоутер выпалил из всех своих пушек и поднял черный флаг. Но капитан Эдвардс оказался не из робких. В течение двух часов он вел бой, пытаясь оторваться от преследования, и, лишь убедившись в тщетности своих попыток, сдался. Не обнаружив на борту приза богатств, пираты зарубили двух моряков, остальных пересадили на свое судно, а «Грейхаунд» был сожжен. Второй помощник капитана Чарлз Харрис и еще четверо пленных моряков были рекрутированы в шайку насильно. После этого пираты захватили в Гондурасском заливе еще 7 судов.
Шлюп из Род-Айленда капитан Лоутер передал под командование Лоу, а шлюп с Ямайки – под начало Харриса. С 3 кораблями и 1 тендером пираты зашли в укромную гавань Майо (залив Аматик в Белизе), где, выгрузив на берег добычу и укрыв ее в палатках, начали кренговать «Хэппи диливери»; но в это время их неожиданно атаковали индейцы. Отстреливаясь, разбойники бежали на борт шлюпов.
Это поражение не могло не сказаться на «моральном климате» в шайке. Учитывая, что может начаться бунт, а также то, что все шлюпы были в плохом состоянии, Лоутер оставил на плаву только один, вооруженный 18 пушками и названный «Рейнджером», и пошел на нем к Наветренным островам. Вблизи острова Дезирад он перехватил бригантину шкипера Пейна, которую ограбил и потопил, после чего взял курс на север. 28 мая 1722 года пираты овладели бостонской бригантиной «Ребекка», возвращавшейся домой с Сент-Кристофера. Этот приз отдали Лоу, который пересел на него с 44 другими разбойниками; в ту же ночь они покинули Лоутера.
Оставшись в одиночестве, Лоутер решил сменить район крейсерства и отплыл в воды Северной Америки, где его банда захватила, ограбила или потопила еще дюжину торговых судов.
С началом весны 1723 года Лоутер предложил своим людям наведаться на рыбные промыслы Ньюфаундленда. Здесь они захватили шхуну «Свифт». Потом, взяв еще несколько призов, они решили вернуться к «сахарным островам» Вест-Индии. В августе того же года шайка Лоутера объявилась в Карибском море. Запасы провизии на судне подходили к концу, и пополнить их удалось лишь после захвата французского корабля с Мартиники.
14 сентября пираты ограбили невольничий корабль «Принсес гэлли», шедший на остров Барбадос под командованием Джона Уикстеда. На его борту пиратам удалось обнаружить 24 унции золота. Кроме того, они забрали на свой шлюп порох, пистолеты, пушечное снаряжение и пушки. 11 черных рабов стоимостью 500 фунтов стерлингов тоже стали добычей шайки.
В начале октября пираты решили кренговать свое судно на необитаемом острове Бланко, лежащем недалеко от побережья Венесуэлы. На их беду, в этот момент мимо острова проплывал английский военный шлюп «Игл», направлявшийся с Барбадоса в порт Кумана; его командиром был Уолтер Мур. Заметив пиратское судно, капитан Мур смело атаковал его; Лоутер и его банда в панике бежали в лес.