100 великих пиратов

В январе 1592 года капитан Ньюпорт возглавил флотилию из 4 судов, снаряженных на деньги 11 инвесторов. Флагманом был корабль «Голден драгон» (капитан Ньюпорт); его сопровождали «Пруденс» (капитан Хью Меррик), «Маргарет» (капитан Роберт Трид) и пинас «Вирджин» (капитан Генри Кедгелл).

25 января флотилия покинула Лондон и направилась к берегам Марокко и Канарским островам, откуда двинулись через Атлантику в Вест-Индию. 4 апреля англичане достигли острова Доминика, где отдохнули и захватили 300 тонное португальское невольничье судно, направлявшееся из Гвинеи в Картахену с большой партией рабов. Ньюпорт высадил негров в Ла-Агуаде на северо-западном побережье Пуэрто-Рико.

Некоторое время англичане терроризировали прибрежные районы Эспаньолы, а потом отправились в Гондурасский залив. На рейде Трухильо корсары захватили 3 или 4 испанских фрегата и от пленных узнали, что в гавани Пуэрто-де-Кавальос стоят еще 3 корабля. 15 мая флотилия Ньюпорта появилась на траверзе Пуэрто-де-Кавальос. Испанские суда тут же бежали в сторону Трухильо, а жители города, прихватив наиболее ценное, устремились в лес. Всю ночь и весь следующий день англичане хозяйничали в покинутом селении. Осквернив католический храм, корсары погрузили добычу на корабли и снова пошли в Трухильо. По пути они захватили один из сбежавших испанских фрегатов.

В начале 1593 года в Англии началась подготовка к экспедиции в Гвиану, на Тринидад и Маргариту. Предприятие финансировали сэр Уолтер Рэли и лондонские купцы. В марте каперские свидетельства были выданы кораблям «Роубак» (капитан Джон Барэ), «Голден драгон» (капитан Кристофер Ньюпорт), «Пруденс» (капитан Томас Уэлли) и пинасе «Вирджин» (капитан Генри Кедгелл). О ходе этой экспедиции мало что известно. По испанским данным, в конце августа или начале сентября 1593 года флотилия Джона Барэ подошла к острову Маргарита и высадила в Пуэбло-дель-Мар 400 человек, которые двинулись к городу Асунсьон. Губернатор острова мобилизовал все имеющиеся в его распоряжении силы и смело атаковал англичан. Последние, отступая к кораблям, потеряли более дюжины человек, в том числе одного из своих капитанов. Ньюпорт вернулся домой не позднее 10 декабря, причем его корабль «Голден драгон» находился в весьма жалком состоянии.

Корабль был отремонтирован довольно быстро, так как уже в январе 1594 года он снова отправился на Вест-Индию. В консорте с ним шел «Пруденс», но на этот раз под командованием Джона Броу. Знакомым путем они проследовали в Гондурасский залив и в апреле появились на рейде Пуэрто-де-Кавальоса. Захватив стоявшие в гавани 4 судна, Ньюпорт отправил к берегу 4 пинаса с 200 вооруженными людьми. Ворвавшись в селение, корсары нашли его покинутым; жители во главе с губернатором успели бежать в окрестные леса.

В июне «Голден драгон» объединился с другим английским судном, которым командовал капитан Джон Миддлтон, однако вскоре расстался с ним и, покинув Карибское море, отправился к Бермудам. Там Ньюпорт захватил 2 португальских приза: «Дар Божий» и «Благословение Божье», нагруженные шкурами и древесиной. С этой добычей он вернулся на родину.

Во время крейсерства 1598 года капитан Ньюпорт захватил в Вест-Индии не меньше 2 испанских призов, а год спустя разорил порт Табаско в Новой Испании (Мексика).

В 1601 году, командуя «Нептуном» и несколькими судами меньших размеров, Ньюпорт появился у берегов Ямайки и, высадив на берег около 1500 человек, двинулся к столице острова городу Сантьяго-де-ла-Вега (сов. Спаниш-Таун). Испанцы, испытавшие в 1597 году нашествие корсаров капитана Энтони Ширли, на сей раз были полны решимости драться. Так и не сумев пробиться к Сантьяго-де-ла-Веге, Ньюпорт вынужден был отдать приказ возвращаться на корабли.

В 1602—1603 годах состоялась еще одна экспедиция в Карибское море, в ходе которой, объединившись с Майклом Гиром и Энтони Хиппоном, Ньюпорт захватил несколько богатых призов у берегов Эспаньолы и Кубы. Когда к англичанам присоединились 5 французских кораблей, испанские морские коммуникации в Карибском регионе оказались полностью перерезанными. В районе Пуэрто-де-Кавальоса корсары напали на 2 галеона, перевозившие сокровища из Гондураса в Гавану. В результате 8 часового кровопролитного сражения оба галеона были взяты на абордаж.

После смерти королевы Елизаветы (1603) король Яков I Стюарт запретил антииспанские экспедиции, отменил все каперские свидетельства и заключил с Испанией мир. Ньюпорт подчинился воле нового монарха и больше не участвовал в грабительских походах; в 1604 и 1605 годах он дважды ходил в Вест-Индию с коммерческой целью.