В июне 1586 года граф Камберленд отправил в антииспанскую экспедицию 3 корабля: «Ред драгон» (капитан Роберт Уитрингтон), «Барк Клиффорд» (капитан Кристофер Листер) и «Ро» (капитан Хоуз), а также пинас «Дороти», ранее принадлежавшую фавориту королевы Елизаветы сэру Уолтеру Рэли. Они разбойничали у берегов Бразилии и в устье р. Ла-Платы и вернулась в Плимут в следующем году.
В 1588 году Камберленд принимал участие в защите побережья Англии от нападения Испанской армады. Он командовал кораблем «Бонавенчур», входившим в эскадру сэра Фрэнсиса Дрейка, а когда враг был разбит, лично доложил об этом королеве Елизавете I.
В октябре 1588 года граф Камберленд приобрел каперское свидетельство и арендовал корабль королевского флота «Голден лайон» для корсарской экспедиции, однако плохие погодные условия не позволили ему совершить задуманный поход, и он довольствовался захватом лишь одного небольшого приза в Ла-Манше.
В августе 1589 года Камберленд оперировал в районе Азорских островов, где захватил несколько судов. Крейсируя у острова Санта-Мария, англичане взяли еще 2 приза, нагруженных сахаром из Бразилии; эти трофеи были отправлены в Англию в сопровождении корабля «Мэгг». Сам граф с остальными судами пошел к побережью Испании и в пути овладел 2 призами, причем один из них оказался 400 тонным галеоном из состава «серебряного флота». На нем нашли груз сахара, кошенили, серебра и других товаров стоимостью до 100 тыс. фунтов стерлингов. Теперь можно было возвращаться домой, и капитан Листер был отправлен вперед вместе с захваченным галеоном. К несчастью, у берегов Корнуолла галеон потерпел кораблекрушение и затонул.
В 1590 году Камберленд отправил в море 2 корабля: «Роберт» под командованием Николаса Даунтона и «Дилайт» под командованием Томаса Коверта. Они промышляли у берегов Португалии, захватывая венецианские, голландские и португальские торговые суда. Через год граф возглавил флотилию, состоявшую из 5 судов: «Гарленд», «Сэмпсон», «Голден нобл», «Аллегарта» и «Дискавери». Экспедиция направилась к берегам Испании, где корсары ограбили 4 немецких судна с провиантом, 2 португальских судна с грузом сахара и несколько голландских судов с пряностями.
В 1593 году Камберленд возглавил флотилию из 5 кораблей и некоторое время пенил море у Азорских островов, где взял 2 французских приза и 1 португальское судно с грузом сахара. Затем 2 корабля графа были отправлены в Вест-Индию. В следующем году граф снарядил флотилию из 3 кораблей. Крейсируя у Азорских островов, корсары натолкнулись на большой португальский галеон «Синке Льягаш». Сражение было отчаянным, два английских капитана получили ранения, третий погиб. «Синке Льягаш» загорелся и два дня полыхал, пока не взорвался и не пошел ко дну со всеми своими богатствами.
Самым крупным заморским предприятием графа оказалась экспедиция 1598 года. В ней участвовало от 18 до 20 судов и от 1200 до 1700 человек. Сам Камберленд шел на флагманском корабле «Скёрдж оф мэлис». Своим заместителем он назначил сэра Джона Беркли, который командовал 400 тонным «Мерчент ройялом». Первоначально планировалось перехватить близ Азор большой испано-португальский флот и совершить набег на портовый город Пернамбуку (совр. Ресифи) в Бразилии, однако затем главной задачей похода стал захват Пуэрто-Рико.
Флот вышел в море в марте, взяв курс на Азорские острова. Не обнаружив там ни испанских, ни португальских галеонов, корсары пошли к Канарским островам. Здесь они стали на рейде острова Лансароте и, совершив высадку на берег, двинулись к замку местного губернатора. Последний, однако, успел уйти в горы, куда бежало со всем своим добром большинство жителей острова. Англичане вернулись к кораблям и двинулись в сторону Малых Антилл. На Виргинских островах граф сообщил участникам экспедиции о своем намерении атаковать столицу Пуэрто-Рико – город Сан-Хуан.
Прибыв на траверз Сан-Хуана, граф высадил десант из приблизительно 1000 человек. Но, захватив город, англичане нашли в нем лишь женщин, детей, стариков и больных. Осада крепости Эль-Морро продлилась десять дней, после чего ее измученные голодом защитники вместе с губернатором согласились капитулировать. Это случилось 19 июня 1598 года.
Камберленд хотел не только ограбить Сан-Хуан, но и превратить его в постоянную базу для нападений на другие испанские колонии в Карибском регионе. Этот проект, однако, провалился. Начался сезон дождей, а с ним пришла эпидемия «Желтого Джека»