После войны поручик Кутепов являлся командиром учебной роты в лейб-гвардии Преображенском полку. В годы Первой мировой войны командовал ротой и батальоном преображенцев, был трижды ранен, награжден орденом Святого Георгия. В 1916 году за бои на реке Стоход получил Георгиевское оружие и звание полковника.
После Февральской революции Кутепов стал командиром Преображенского полка, а когда фронт развалился и солдаты разбежались по домам, уехал на Дон и вступил в Добровольческую армию генерала Корнилова. Командовал ротой 1-го офицерского полка, а затем – Корниловским полком. В январе 1919 года – командир 1-го армейского корпуса. За победу над частями Красной Армии под Харьковом был произведен в генерал-лейтенанты.
Оказавшись в эмиграции, Кутепов продолжил вооруженную борьбу против большевиков. В начале 1924 года он возглавил Боевую организацию РОВС, засылавшую террористов и диверсантов на территорию Советского Союза. В мае 1927 года боевики Кутепова попытались взорвать дом в Москве, в котором проживали сотрудники ОГПУ, в июне 1927 года был организован взрыв Дома политпросвещения в Ленинграде, в июле 1928 года была брошена бомба в бюро пропусков ОГПУ в Москве.
В конце 1929 года Кутепов перенес штаб-квартиру РОВС, объединявшего в своих рядах около 100 тысяч бывших белых офицеров, в Париж.
Среди руководителей этой организации Кутепов являлся активным сторонником террористической деятельности. И неудивительно, что под его началом террор и диверсии стали главным оружием РОВС в борьбе против Советского государства.
В Париже, а также в Праге, Софии, Берлине и Варшаве, где имелись филиалы Русского общевоинского союза, готовились боевые группы для заброски на советскую территорию с целью проведения терактов и организации вооруженных выступлений населения. Эта работа проводилась в тесном контакте со спецслужбами Франции, Польши, Румынии и Финляндии.
Члены РОВС налаживали связи с контрреволюционным подпольем в России, чтобы получить возможность для свержения власти большевиков. В секретной инструкции для боевиков, разработанной Кутеповым, подчеркивалось: «План общей работы представляется в следующем виде – террор против… советских чиновников, а также тех, кто ведет работу по развалу эмиграции».
Известный публицист и историк С. Вычужанин по этому поводу, в частности, пишет: «В конце 1929 года генералом Кутеповым было решено активизировать диверсионно-террористическую работу против СССР. Стали готовиться группы офицеров-боевиков, в планы которых входило привлечение к работе абсолютно проверенного бактериолога с целью оборудования своей лаборатории для разведения культур инфекционных болезней (чума, холера, тиф, сибирская язва). Культуры бацилл на территорию СССР предполагалось доставлять в упаковках от духов, одеколона, эссенций, ликеров и др.
Целями терактов должны были служить все областные комитеты ВКП(б), губернские комитеты ВКП(б), партийные школы, войска и органы ОГПУ (у боевиков в наличии был список подобных 75 учреждений в Москве и Ленинграде с точным указанием адресов)».
С целью снижения диверсионной активности РОВС, руководство ИНО ОГПУ приняло решение организовать с ним оперативные игры от имени легендированной организации. Одна из таких – «Северо-Кавказская военная организация» (СКВО) была успешно подставлена представителям РОВС в Румынии генералам Штейфону и Геруа. Данное оперативное мероприятие позволило вскрыть каналы переброски в Советскую Россию боевиков, выявить их связи с подпольными организациями на Северном Кавказе, Кубани и в Донской области. Чекистам также удалось вывести за границу и внедрить свою агентуру в филиалы РОВС в Румынии, Югославии и Болгарии.
Одновременно проводилась оперативная игра непосредственно со штаб-квартирой РОВС от имени так называемой «Внутренней русской национальной организации» (ВРИО), созданной ОГПУ с привлечением в нее бывших царских офицеров.
На первом этапе ВРИО наладила контакты с редактором журнала «Борьба за Россию» С.П. Мельгуновым, который поддерживал тесные связи с начальником канцелярии генерала Кутепова князем Сергеем Трубецким.
Затем в Париж бы направлен в качестве представителя ВРИО агент ОГПУ, бывший полковник царской армии А.Н. Попов. Он встретился с Мельгуновым, проинформировал его о положении в России, целях и задачах ВРИО и попросил организовать встречу с председателем РОВС генералом Кутеповым. Последний согласился встретиться с Поповым. Такая встреча состоялась в начале января 1930 года в Берлине, куда Попов специально прибыл из Москвы.