Гамбург тогда был крупнейшим центром рабочего и революционного движения. Его особая атмосфера наложила свое влияние и на Карла. «Мне показалось, - пишет Мод, - что ему знакомы все организации, ведущие борьбу за освобождение угнетенных и страдающих людей. Несмотря на свою молодость, он уже поставил перед собой определенную цель: бичевать социальную несправедливость, где бы она ни проявлялась, и бороться против нее».
Осецкого непреодолимо тянуло к журналистике, к литературно-публицистической деятельности. Начиная с 1911 года в различных органах немецкой печати, прежде всего в либеральной буржуазной газете «Фрейес фольк», появляются статьи, подписанные инициалами «К.О.». Тематика статей молодого журналиста была самой разнообразной: культура, актуальные политические, социальные и экономические проблемы.
Однако особое значение уже в этот период приобрели выступления журналиста против милитаризма и войны. Первым выступлением Осецкого против милитаристов была статья «Горе малым сим» в газете «Фрейес фольк» в апреле 1913 года. Комментируя события Первой балканской войны, Осецкий осудил милитаризм вообще и прусскую военщину в частности. В том же году появилась статья Осецкого, критикующая милитаристский приговор одного из судов. За эту статью автор подвергся нападкам прусского военного министерства.
Тогда же Осецкий принял участие в деятельности буржуазной пацифистской организации «Демократическое объединение Германии».
Но вот началась мировая война и Осецкий оказался в плену у официальной пропаганды! Он ошибочно считал царскую Россию единственным виновником империалистической войны! Он стремится в действующую армию, но из-за слабого здоровья его признали негодным к строевой службе. Тем не менее в ноябре 1915 года Карл ушел в армию, где почти до конца войны строил дороги и военные сооружения.
Однако скоро его взгляды решительно изменились: «Я узнал войну как она есть не по книгам, а наяву. То, что я видел, подтвердило правильность моего мнения о войне и оружии. Следует повторить снова и снова, что в войне нет ничего героического, она несет человечеству лишь ужас и несчастье». Осецкий перешел к активной антимилитаристской деятельности.
Оставив службу, Осецкий связался с Гамбургским революционным Советом. Он читал доклады о политическом положении рабочим, солдатам и матросам, составлял тексты листовок и прокламаций. В Ноябрьской революции 1918 года Осецкий видел начало новой эпохи в германской истории, эпохи свободы, демократии, подлинного мира. По его мнению, поражение пролетариата стало роковым событием в германской истории. Спустя десять лет он с грустью писал: «Революция ныне живет как воспоминание. Многие эпизоды кажутся неправдоподобными, словно из мира сказок».
То был период неудач, даже рождение дочери Розалинды 21 декабря 1919 года не принесло большой радости. К тому времени Осецкие переехали на новую квартиру на Гентинерштрассе, с сырыми и темными комнатами. Не могло быть и речи о том, чтобы взять сюда маленького ребенка. В течение пяти месяцев дочь оставалась на попечении врачей больницы, а родители могли видеть дочь лишь каждое второе воскресенье.
Осецкий возобновил свою пацифистскую деятельность, становясь председателем местного отделения Германского общества мира, и некоторое время издавал газету «Проводник». В 1920 году председатель общества Людвиг Квидде предложил Осецкому приехать в Берлин и стать секретарем организации.
Осецкий издавал ежемесячный журнал, был в числе учредителей движения «Нет войне», а в 1924 году стал редактором иностранного отдела «Берлинер фольксцайтунг».
Члены редакции «Берлинер фольксцайтунг» стали основателями новой политической партии. В марте 1924 года была основана республиканская партия, в состав правления которой вошел Осецкий. Был учрежден и новый печатный орган - газета «Республика». В отличие от своих друзей Осецкий понимал неизбежность поражения на предстоящих выборах, ведь республиканская партия практически была неизвестной избирателям.
Так и произошло. Поражение на выборах означало конец республиканской партии и ее газеты. 1 июня 1924 года Осецкий приступил к работе в редакции буржуазного литературного и общественно-политического еженедельника «Тагебух».
Прошло еще два года, и Осецкий занял пост редактора в газете «Вельтбюне», основанной З. Якобсоном. После смерти последнего с 11 октября 1927 года он руководит журналом. Осецкий превратил «Вельтбюне» в издание, которое злобно ненавидели и в военном министерстве, и в министерстве юстиции, и в имперском суде в Лейпциге, и в редакциях газет, подобных «Дейче цайтунг».
В 1927 году он опубликовал статью Б. Якоба, в которой веймарское правительство обвинялось в поддержке полувоенных формирований. По обвинению в клевете Осецкий был приговорен к тюремному заключению сроком на месяц.