В 1879 году Вильсон продолжил образование в юридической школе Виргинского университета. Но в конце следующего года он заболел и вернулся в Уилмингтон, где в течение трех лет занимался самостоятельно, изучая право, историю, политическую жизнь США и Англии.
Во время учебы в Виргинском университете Вильсон влюбился в свою двоюродную сестру Генриетту Вудро. Однако Генриетта, ссылаясь на близкое родство с Вильсоном, отказалась выйти за него замуж. В память о своем первом романе молодой человек в 1882 году принял имя Вудро. Летом 1882 года Вильсон прибыл в Атланту, где вскоре успешно сдал экзамен на право заниматься юридической практикой. Вудро и его знакомый по Виргинскому университету Эдвард Реник открыли контору «Реник и Вильсон. Адвокаты», но их бизнес провалился.
В 1883 году Вильсон продолжил научную работу в университете Джонса Гопкинса в Балтиморе, который уже тогда считался одним из ведущих вузов Америки. В январе 1885 года вышла его большая книга «Правление конгресса: исследование американской политики». За эту работу автор был удостоен специальной премии университета Джонса Гопкинса.
Летом 1885 года произошли изменения и в его личной жизни. Вильсон женился на Эллен Эксон. Красивая и умная женщина увлекалась литературой и искусством, хорошо рисовала, была знакома с трудами философов. Вильсон однажды сказал, что без ее поддержки он едва ли смог бы занять президентское кресло в Белом доме.
Получив в университете Джонса Гопкинса докторскую степень, Вильсон уехал преподавать историю в женский колледж Брин-Мор, около Филадельфии, затем перебрался в университет Уэслиан (Коннектикут), но и там не задержался. В 1890 году университет в Принстоне пригласил Вильсона на юридическую кафедру.
После ряда небольших сочинений в 1899 году был издан главный плод его изысканий «The State» - сравнительный анализ правительственной власти.
«В 1902 году Вильсон занял пост ректора Принстонского университета, - пишут А.А. и М.А. Островцовы. - Однако его попытки коренных реформ академического преподавания потерпели крах. Полностью рассорившись с профессурой университета, подорвав здоровье, Вильсон в 1910 году ушел в отставку.
Однако университетские конфликты сделали его известным во всей стране как реформатора высшей школы. Уже в 1906 году его имя звучало из уст членов консервативного крыла демократической партии как возможная кандидатура на пост президента. В ноябре 1910 года Вильсон был избран губернатором штата Нью-Джерси.
Здесь он провел предварительные выборы для внутрипартийного избрания кандидатов и способствовал изданию ряда социальных законов (например, о страховании рабочих от несчастных случаев). Благодаря этому Вильсон стал известен и за пределами штата как губернатор».
На президентских выборах 1912 года Вильсон одержал победу. Его внутренняя политика вошла в историю как «новая демократия», или «новая свобода»; сводилась она к трем пунктам: индивидуализм, свобода личности, свобода конкуренции.
«Он был убежден, что история - это "эра реформ, но не революций", - пишет В.В. Носков. - В своей политике руководствовался принципом: "государство существует для общества, а не общество для государства". Поэтому он выступал за максимальное равенство возможностей для всех граждан внутри страны и за неограниченный доступ к мировым рынкам. В рамках программы построения "новой демократии" осуществил тарифную (1913) и банковскую (1913) реформы, добился принятия антимонопольных законов (1914). Провел также ряд социальных преобразований в интересах фермеров и работников наемного труда. Считается, что в течение трех лет Вильсону удалось осуществить в законодательной области больше, чем кому-либо со времен президента Линкольна».
Во внешней политике Вильсон «обозначил цели, установил методы и определил характер внешней политики США в этом столетии», - пишет американский историк Ф. Кэлхун. Вильсон подчеркивал, что «президент не может быть той домашней фигурой, какой он был в ходе столь продолжительного периода в нашей истории. Наше государство и по силе своей, и по ресурсам вышло на первое место в мире… поэтому наш президент должен всегда представлять одну из великих мировых держав… Он должен всегда стоять во главе наших дел, его пост должен быть столь же видным и влиятельным, как и тот, кто его займет».
В первые годы пребывания на посту президента Вильсон в основном придерживался рамок «дипломатии доллара». Вильсон был убежден, что «если мир действительно хочет мира, он должен следовать моральным предписаниям Америки».
Вильсон проводил активную политику, направленную на укрепление американских позиций в Карибском бассейне и в Мексике. Президент приложил немало усилий для того, чтобы объединить страны Западного полушария в своеобразную панамериканскую лигу, под эгидой которой все споры разрешались бы мирным путем, с взаимной гарантией территориальной целостности и политической независимости при республиканских формах правления. Идея своеобразного Панамериканского пакта о ненападении не была воплощена из-за позиции Чили.