После окончания романа «Прощай, оружие!» писатель оказывается на сложном творческом распутье, и в следующих произведениях он уделял много внимания выработке эстетического и социального кредо. Именно этим интересны его многочисленные книги и рассказы начала тридцатых годов: «Смерть после полудня» (1932), «Зеленые холмы Африки» (1935) и другие.
В тридцатые годы, впервые оказавшись в центре внимания, писатель заболел «звездной болезнью». Он много путешествовал, охотился в Африке и вел так называемый богемный образ жизни. Его спутницами становились фотомодели, актрисы, журналистки. Однако и в те годы он ни на день не прерывал литературную работу.
Основой нескольких рассказов и повестей Хемингуэя стали путевые впечатления писателя. Самые интересные из них - «Смерть после полудня» и «Снега Килиманджаро». В последней он отобразил некоторые впечатления своего детства и отрочества и в скрытой форме рассказал о своих взаимоотношениях с отцом и близкими женщинами.
Жизнь Хемингуэя круто изменилась в 1936 году, после начала войны в Испании. Он организовал сбор денег и одежды для республиканцев, а вскоре и сам отправился в Мадрид, где вступил в иностранный легион. До последних дней республики Хемингуэй оставался в рядах сражающихся.
Все его творчество конца тридцатых годов теснейшим образом связано с его участием в антифашистской борьбе испанского народа. В его произведениях все яснее звучит гуманистическое начало, стоит назвать роман «Иметь и не иметь» (1937), пьесу «Пятая колонна» (1938), сценарий «Испанская земля» (1938), роман «По ком звонит колокол» (1940).
А.М. Зверев пишет: «После гражданской войны в Испании, которую Хемингуэй освещал как репортер, находясь в центре событий и безоговорочно квалифицируя франкизм как "ложь, изрекаемую бандитами", та же идея испытания соотносится им не только с героикой одинокого противостояния заведомо несправедливой судьбе, но и с требованием выбора ответственной гражданской позиции, когда история находится на одном из трагических переломов. Эта идея главенствует в романе об испанских событиях "По ком звонит колокол" (1940), где сочетаются фактографическая яркость картин крушения Республики, осмысление жестоких уроков истории, приведшей к такому финалу, и непоколебленная вера в то, что личность выстоит даже в трагические времена. Обретенное персонажами понимание, что "человек один не может", придало новое звучание прозе Хемингуэя: слабеет антагонизм в отношениях личности и истории, лейтмотив одиночества сменяется в романе "Иметь или не иметь" (1937) и неоконченной книге о Второй мировой войне "Острова в океане" идеей единения во имя гуманизма».
Я.Н. Засурский считает: «…Роман "По ком звонит колокол" - это и шаг вперед в творческой эволюции писателя, ибо в нем Хемингуэй впервые создает образ активного борца за свои идеалы, за народное дело. И если Гарри Морган увидел, умирая, бесплодность одинокого бунтарства, то Роберт Джордан нашел путь к народу, вставшему на защиту своей свободы…
Удивительно успешно решена проблема положительного героя. Образ Роберта Джордана, отдающего жизнь за справедливое дело, - подлинное художественное открытие Хемингуэя, его высшее достижение, уникальное в американской литературе воплощение подлинного героя XX века».
Над романом «По ком звонит колокол» писатель работал на Кубе, где поселился в 1939 году. В 1940 году Хемингуэй вновь разводится и почти сразу же женится снова - на немецкой журналистке Марте Гелхорн. Он купил на Кубе усадьбу «Финка Вихия», которая с тех пор становится его домом.
Во время Второй мировой войны Хемингуэй на своей яхте выходил в море вместе с судами американского военно-морского флота на перехват немецких подводных лодок. Позже писатель отправился в Англию, где создал Агентство по борьбе с фашизмом. В 1944 году в качестве военного репортера Хемингуэй приехал во Францию, участвовал в высадке союзнического десанта в Нормандии и в освобождении Парижа, а также совершил несколько полетов на английских бомбардировщиках.
После окончания войны писатель, мечтая о спокойной жизни, возвратился на Кубу. Хемингуэй развелся с Гелхорн и женился в очередной раз, теперь на Мэри Уэлш, привязанность к которой сохранилась у него до конца дней.
Теперь его жизнь целиком посвящена четырем страстям; литературе, кино, охоте и рыбной ловле. В 1952 году вышла новая повесть Хемингуэя «Старик и море».