«Расхождения Монка с боперами касались в основном фразировки, — пишет Д. Коллиер. — Он не опирался, как боперы, главным образом на вторую и четвертую доли такта, ему были не по душе ураганные темпы, его фразировка была слишком необычной для того, чтобы задавать граунд-бит. Иным был и его подход к гармонии. Хотя Монк не меньше, чем боперы, использовал альтерированные аккорды, он строил их по другому принципу. Бопер обычно использовал непривычные хроматизмы в построении аккорда, то есть добавлял к основному трезвучию низкую IV и пониженную V ступень. Монк поступал по-другому: и в аккордах, и в мелодических фразах он предпочитал оставлять хроматизмы обнаженными. Иными словами, боперы включали непривычные интервалы в свои фразы таким образом, что их исполнение было гармонически однородным, с характерным колоритом. Достаточно проанализировать небольшой отрывок из соло Паркера и Бада Пауэлла, чтобы понять, что в любом другом отрывке их подход к гармонии не меняется. А Монк вставлял хроматизмы разрозненно, как сливы в пудинг. Когда вы едите такой пудинг, вам постоянно попадаются сливы, резко отличающиеся по вкусу от всего блюда. Монк особенно любил вставлять во фразы, чаще в конце пьесы, звуки, на полтона отличающиеся от тех, которые сами собой напрашивались. Манера „подшучивать“ таким образом над публикой придавала особый колорит его исполнению. В 40-х годах Монк шокировал своими приемами и публику, и музыкантов».
Яркая самобытность Монка мешала найти ему работу. Студии грамзаписи контрактов ему не предлагали. Однако музыкант не сдавался и решительно отказывался изменить свой стиль. Во многом благодаря поддержке и самопожертвованию жены, Нелли Монк, разделявшей его взгляды на джаз, ему удалось сохранить свою независимую позицию.
Чтобы поддержать мужа, Нелли работала и прислугой. Монк верил, что публика в конце концов сама придет к нему. Во всяком случае, он не собирался потакать ее вкусам.
Еще его поддерживал Коулмен Хокинс, всегда приветствовавший новые таланты. В 1944 году Хокинс пригласил Монка в небольшой ансамбль, выступавший в клубе на 52-й улице. А уже в октябре того же года ансамбль сделал несколько записей. Монк сохранил благодарность Хокин-су до конца своих дней.
«С годами, — отмечает Коллиер, — его выразительные средства становились более скупыми. Он старался быть столь экономным, что иногда, исполняя тему, брал всего лишь несколько тонов без всякого развития. Вместо того чтобы сыграть полностью четырех- или пятизвучный аккорд, он часто брал лишь два звука, предоставляя слушателю домысливать остальное, причем делал это с таким искусством, что публика понимала недосказанное. В результате создавалось впечатление суровой простоты. Кроме того, у него проявлялось стремление все более отклоняться от метра, выдерживать большие паузы между звуками. Его мелодическая линия все же не походила на набросок мелодии, как это нередко бывало у Джона Льюиса, а сохраняла четкость и определенность. Монк набрасывает контуры мелодии не отдельными штрихами, а как бы удаляя из нее все лишнее, обнажая мелодический костяк».
В конце 1940-х годов вокруг Монка стала собираться группа последователей, представленная в основном молодыми музыкантами. В 1947 году Монк сделал серию записей по заказу менеджера Альфреда Лайона из фирмы «Blue Note». Записи отмечены своеобразной манерой Монка — кажется, будто он один исполняет все партии. Особенно ярко это видно на примере его собственных композиций, среди них «Round About Midnight», «Ruby My Dear» и «Straight No Chaser», несомненно, его самые известные мелодии.
Композиции Монка столь же своеобразны, как и его исполнительская манера. Джазовые музыканты, стараясь исполнить их так, как задумал Монк, всегда наталкивались на трудности. Перед ними стояла нелегкая задача — передать особенности гармонии и фразировки Монка, далекой от простого наложения мелодической линии на аккорды. В результате замысел, идея композиции Монка, как правило, доминируют над солистом, подчиняют его себе, что нечасто встречается в джазе.
В 1952–1955 годах музыкант сделал серию записей для фирмы «Prestige». Затем в 1955 году был продлен контракт с фирмой «Riverside Records». На этой фирме Монк записал ряд композиций Эллингтона и других известных джазовых пьес, с целью опровергнуть миф о том, что он может исполнять лишь собственные сочинения. А вот следующая пластинка 1956 года «Brilliant Corners», напротив, состоявшая только из его собственных композиций, принесла большой успех Монку. Музыкант наконец-то получил признание публики. В этом есть и заслуга благожелательной рецензии в обозрении журнала «Даун бит», написанной Нэтом Хентоффом.
В 1957 году Монка вновь пригласили выступать в клубах, и он обосновался в «Файв слот», где в то время встречались представители авангардного джаза. Монк пригласил малоизвестного в то время саксофониста Джона Колтрейна. Встречи этих двух музыкантов вошли в историю джаза.