В начале Второй мировой в свой первый военный рейс из Одессы в Мариуполь с эвакуированными и грузом сахара пароход отправился в июле 1941 года. Обстановка на фронте существенно ухудшалась. На обратном пути при подходе к Одессе вражеские пикирующие бомбардировщики напали на корабль, однако атака была отбита огнем крейсера «Коминтерн».
Фашистские десантники совершили несколько налетов на город, появились первые жертвы бомбардировок среди мирного населения. Руководство Черноморского пароходства поручило капитану Борисенко срочно принять груз и пассажиров и снова отбыть в Мариуполь. На берегу погрузкой руководил представитель военно-морской комендатуры порта старший лейтенант Романов. Впоследствии на суде он сообщил, что пропуском на судно являлся посадочный талон, однако по одному талону проходили сразу два-три взрослых пассажира, учет детей вообще не велся. У многих людей были записки от городских и областных руководителей, военной комендатуры города Одессы. Члены экипажа брали в свои каюты родных и друзей. Так пополнялся печальный список «пропавших без вести».
Официально пароход «Ленин» принял на борт 482 пассажира и 400 тонн груза, однако на самом деле количество только одних пассажиров составляло около 4000 человек! Людей было так много, что они размещались во всех салонах, столовых, коридорах, трюмах и палубах. А тут было приказано принять команду в 1200 человек необмундированных призывников. И люди все продолжали прибывать.
Надо сказать, что с началом войны на Черном море во многих районах были выставлены оборонительные минные заграждения и введен специальный режим плавания, предусматривающий обязательную лоцманскую проводку. Плавание осуществлялось по особым фарватерам, о которых было известно только узкому кругу лиц. Маяки были срочно переведены на «манипулируемый режим» по особому расписанию, как и все береговые навигационные огни, чтобы создать трудности для передвижения судов противника. Но единой и четкой службы обеспечения коммуникаций, которой бы подчинялись и капитаны, и лоцманы, к сожалению, на Черном море, по крайней мере в первые месяцы войны, не было.
В свое последнее плавание пароход «Ленин» отправился 24 июля 1941 года. В 22.00 он вышел в море, став во главе конвоя, который состоял из теплохода «Ворошилов», судна «Березина» и двух шаланд, медленно шедших в хвосте.
Пройдя через секретные фарватеры, «Ленин» и «Ворошилов» смогли увеличить скорость и быстро исчезли за горизонтом. Но на траверсе мыса Лукулл капитан «Ворошилова» доложил, что на теплоходе вышла из строя машина и он не может двигаться самостоятельно. Техническая неисправность явилась результатом поспешного и некачественного ремонта. Капитан Борисенко принял решение отбуксировать «Ворошилов» в Севастополь. Он прекрасно знал, что судно, как и его «Ленин», перегружено людьми. До Севастополя было относительно недалеко, однако из-за медленного хода шаланд время было безнадежно упущено. В условиях войны такое промедление оказалось непростительной ошибкой, такой же роковой, как и включение в состав конвоя разных судов, да еще с плохо отремонтированными машинами.
Лишь чудом избежав налетов авиации противника, «Ленин» отбуксировал теплоход в Севастопольскую бухту (Казачью), а сам в сопровождении сторожевого катера пошел на Ялту. Но, увы, до Ялты судно так и не добралось.
Капитан 2-го ранга А. Е. Абаев рассказывал, что лоцманом на пароход «Ленин» для дальнейшей проводки был назначен молодой лейтенант И. И. Свистун, недавний выпускник Ленинградского мореходного училища. Он не был готов к лоцманским проводкам в мирное время, а в военное тем более.
Наступили третьи сутки, как «Ленин» отошел от Одесского причала. Забитый до отказа людьми, пароход ждал команды на выход в море. К Севастополю подошел теплоход «Грузия», вышедший из Одессы на два дня позже. Все прекрасно знали, что пароход давно бы пришвартовался в Ялте, однако с полдороги его почему-то вернули в Севастополь и он опять встал на якорь в бухте Казачьей.
В конце концов вечером 27 июля в 19.15 была прислана радиограмма: «Транспортам сняться и следовать в Ялту». «Ленин» и «Ворошилов» в сопровождении сторожевого катера СКА-026 вышли в море, однако конвой был ограничен в скорости передвижения: «Ворошилов» давал не более пяти узлов. Впоследствии на суде второй помощник капитана Г. А. Бендерский произнесет: «Караван был составлен абсолютно неправильно. Такой подбор судов я считаю преступным!»
Еще одна роковая оплошность капитана Борисенко — установка двух зенитных орудий, на носу и корме, для отражения налетов противника. Это, по словам моряков, «дополнительный металл» — значит, надо было срочно устранить девиацию, чтобы сделать более точными показания компаса. Кроме того, трюмы также были забиты металлом в качестве груза (450 т), подлежащего перевозке в Мариуполь. И еще одно обстоятельство — на пароходе «Ленин» по неизвестным причинам не было эхолота для замера глубины, а лаг для определения скорости судна не был выверен.