Однако уже в ранней юности он выбрал для себя путь революционера. Окончательно определило выбор жизненного пути Глеба следующее событие. В 1893 году Борис, в ту пору студент-выпускник Петербургского горного института, предложил брату и сестре принять участие в демонстрации студентов. Тогда это было модным увлечением учащейся молодёжи. Правда, большинство участников таких манифестаций после вручения диплома старались забыть о своём леворадикальном увлечении и полностью посвящали себя карьере. Произошло столкновение с полицией. Все трое были арестованы, причём Глеба ещё и избили. Их освободили по ходатайству отца. Все эти события пагубно отразились на больном сердце родителя, и спустя несколько дней он скончался. Потрясённые свалившимся на семью горем, братья приняли диаметрально противоположные решения. Если Борис, сочтя себя виновником смерти отца, отошёл от политики, то Глеб, наоборот, окончательно встал на стезю профессионального революционера.
Поступив в Горный институт, Глеб сделался головой «Украинской петербургской громады» и принимал активное участие в деятельности студенческих земляческих и революционных кружков.
В 1897 году он вступил в петербургский Союз борьбы за освобождение рабочего класса. С 1900 года он являлся членом РСДРП. Понятно, что его активная подпольная революционная деятельность не могла остаться без внимания полиции.
В 1901 году Глеб Бокий был арестован на шахтах Криворожского общества, где работал на летней практике. Привлечённый по делу группы «Рабочее знамя», с 9 августа по 25 сентября он содержался под стражей, затем был отдан под особый надзор полиции.
В феврале 1902 года его снова арестовали — за участие в подготовке в Санкт-Петербурге уличной демонстрации. Суд приговорил его к трём годам ссылки в Восточную Сибирь. Летом 1902 года очередной арест — теперь за отказ выехать в место ссылки.
Осенью 1902 года Глеба Бокия снова арестовали — в Иркутске он занимался распространением листовок во время проведения публичной лекции. Хотя под арестом он находился недолго. В сентябре 1902 года была объявлена амнистия для студентов, которые участвовали в беспорядках весной того же года, и Глеб Бокий вышел на свободу, но при этом продолжал находиться под надзором полиции.
Он становится профессиональным революционером. В 1904 году Глеб Бокий введён в состав Петербургского комитета РСДРП как организатор Объединённого комитета социал-демократической фракции высших учебных заведений.
Советские историки утверждали, что во время революции 1905 года Глеб Бокий был одним из организаторов рабочих дружин в Санкт-Петербурге. На самом деле комплектованием, обучением, снабжением оружием подпольных военизированных групп большевиков занимались другие люди, а Глеб Бокий играл вспомогательную роль. В то время он заведовал «Малороссийской столовой», где был организован медицинский пункт под руководством доктора Павла Васильевича Мокиевского, куда свозились раненые рабочие. Также в помещении столовой хранилась литература антиправительственного содержания. В апреле 1905 года заведующего столовой арестовали по делу «Группы вооружённого восстания при Петербургской организации РСДРП», но через несколько месяцев выпустили на свободу. Кроме хранения огромного количества нелегальной литературы (изъята при обыске) и того, что в «Малороссийской столовой» регулярно встречались руководители рабочих дружин (основано на сообщениях агентуры), Глебу Бокию не было предъявлено других обвинений. О дальнейшей революционной деятельности Глеба Бокия расскажем ниже, а пока несколько слов о Павле Васильевиче Мокиевском. Отдельные современные авторы утверждают, что именно этот человек стал первым наставником Глеба Бокия в сфере оккультизма.
Пётр Мокиевский родился в 1855 году. Врач, писатель и философ. В 1884 году вышла его первая книга: «Ценность жизни», в которой вопрос о ценности человеческой жизни рассматривается с точки зрения эволюционного оптимизма. Дальнейшее литературное творчество этого человека поражает своим разнообразием. Назовём отдельные работы: «Герберт Спенсер» (1903 год, биография известного британского философа и социолога); «Монистическая философия Эрнста Геккеля» (1906 год); «К вопросу о крестьянстве как общественной категории» (1906 год; крестьянство, по мнению автора, есть «недифференцированный социальный остаток»); «Счастливая книга несчастного автора» (1908 год, об австрийском философе Отто Вейнингере, чья книга «Пол и характер. Принципиальное исследование», которая до сих пор остаётся культовой); «Философия Анри Бергсона» (1909 год, один из крупнейших философов XX века) и другие. И никакого намёка на оккультизм!