Войска западной немецкой десантной группы на время лишились связи с командованием в Греции. Экипажи германских самолетов, возвращавшихся на материк для того, чтобы взять на борт десантников второй волны, не видели, что происходило на Крите, и считали, что дела идут неплохо.
Поэтому, когда с некоторым опозданием начали поступать плохие новости, было уже слишком поздно для того, чтобы менять планы. Кроме того, задержки, вызванные необходимостью дозаправки самолетов, и плохое состояние греческих дорог замедлили продвижение второй волны десантников, а бомбардировщики и истребители Рихтгофена уже улетели на штурмовку Ретимнона и Ираклиона. Когда начали прибывать транспортные самолеты с десантниками второй волны, они часто оказывались беззащитными.
Из–за этого потери при Ретимноне и Ираклионе оказались даже больше, чем во время утренней атаки. Почти половина парашютистов погибли в первые минуты боя. Немцы не смогли захватить ни сам город, ни хотя бы одну взлетно–посадочную полосу. Остатки десантировавшихся частей были вынуждены перейти к обороне.
Генералы Лёр и Штудент решили, что единственное, что им остается, – это закрепиться в районе аэродрома Малема. Утром 21 мая несколько германских транспортных самолетов приземлились на взлетной полосе, находившейся в руках немцев, и доставили десантникам оружие и снаряжение. В этот же день еще несколько групп парашютистов были выброшены в том районе.
Вместе с вновь прибывшими десантниками бойцы западной группы наконец–то полностью очистили аэродром от частей противника. Позже в этот же день на транспортных самолетах туда были переброшены подразделения 5–й горнострелковой дивизии. Но и они понесли потери, так как британская артиллерия продолжала вести обстрел аэродрома. К вечеру 21 мая было уничтожено или серьезно повреждено восемьдесят немецких самолетов.
Немецкие десантники из района аэродрома пытались выдвинуться на восток в надежде соединиться с другими подразделениями сил вторжения. Однако 5–я Новозеландская бригада остановила их в Пиргосе, в нескольких сотнях метров оттуда.
В первые два дня боев генерал Фрейберг совершил крупную тактическую ошибку. Он считал, что главная атака немцев должна была идти со стороны моря, и отказался передвинуть свои силы с прибрежных позиций у Ханьи и залива Суда, чтобы вытеснить германских десантников из окрестностей Малема.
Немецкое командование планировало начать 21 мая переброску тяжелого вооружения, экипировки и части егерей из 5–й горнострелковой дивизии на двадцати пяти греческих каиках (небольших моторных лодках), сопровождаемых итальянским миноносцем. Однако боевые корабли королевских ВМС перехватили эту флотилию к северу от Крита, потопили большинство каиков, уничтожив почти всю экипировку и оружие, а также около 300 егерей, обратив оставшиеся суденышки в стремительное бегство на север, к острову Милос.
Еще более внушительная группа каиков пыталась добраться до Крита 22 мая, однако английские корабли встретили их в 20 милях от Милоса. Эта флотилия избежала судьбы предыдущей только потому, что итальянские боевые корабли связали основные силы англичан во встречном бою, а самолеты Рихтгофена действовали так активно, что англичане были вынуждены повернуть на юго–запад и войти в канал Китера.
И тут началось первое значительное воздушно–морское сражение Второй мировой войны. Главную роль сыграли пикировщики Рихтгофена, которые впервые наглядно показали, насколько эффективно авиация может атаковать значительные соединения военно–морских сил. Во время сражения англичане потеряли три крейсера и шесть эсминцев, а еще тринадцать боевых кораблей были серьезно повреждены, включая два линкора и единственный авианосец, находившийся в то время в Средиземном море.
Командующий флотом адмирал сэр Эндрю Каннингем 23 мая оттянул большую часть своих сил назад в Александрию и начал по ночам, чтобы избежать атак со стороны самолетов люфтваффе, отправлять на Крит быстроходные транспорты со снаряжением и продовольствием.
Между тем генерал Фрейберг осознал свою ошибку и приказал 5–й Новозеландской бригаде отбить у немцев малемский аэродром. Атака началась рано утром 22 мая. Новозеландцы почти дошли до реки Травонитис на юге, приблизившись к восточному краю взлетного поля у побережья. Однако днем в небе появились самолеты люфтваффе и вынудили британские части отойти назад, на восток, к Пиргосу. День спустя под угрозой окружения со стороны немцев новозеландцы отошли еще дальше, к Галатасу. Это позволило генералу Юлиусу Рингелю, новому командующему западной группой, соединиться с немецкими десантниками, находившимися на юго–западе от Ханьи. Теперь аэродром Малема находился вне зоны досягаемости британской артиллерии. Прибыли и последние части 5–й горнострелковой дивизии.